(1S,2R)-2-benzylindan-1-ol | 1246356-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-benzylindan-1-ol
• 英文别名: 2-benzylindan-1-ol；(1S,2R)-2-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1246356-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: JEBQRQRDSPRILJ-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-(+/-)-2-benzylindan-1-yl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-2-benzylindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抑真菌抗-2-苄基茚满衍生物的生物催化制备和绝对构型。灰葡萄孢解毒机理的研究

  摘要：

  对映体纯 2-苄基茚满 使用生物催化方法制备衍生物，并确定其绝对构型。 （1 R，2 S）-2-苄基林丹-1-醇（（（1 R，2 S）-2）和（S）-2-苄基茚满-1-一（（S）-3）通过发酵面包酵母而产生。脂肪酶介导的酯化和相应的外消旋底物的水解产生了对映体纯的化合物（1 S，2 R）-2-苄基茚满-1-醇（（1 S，2 R）-2）和（1 R，2 S）-2-苄基茚满-1-醇（（1 R，2 S）-2）。测试了这些产品对植物病原体灰葡萄孢的两种菌株的抗真菌活性。的新陈代谢抗-（±）-2-苄基茚满-1-醇（B的反-（±）-2）。灰质 还描述了作为真菌解毒机制的一部分，并揭示了两种菌株的基因组中有趣的差异。

  DOI：

  10.1039/c003938a

文献信息

• Asymmetric microbial conversion of (E)-2-benzylideneindan-1-one by the filamentous fungi Botrytis cinerea, Trichoderma viride, and Eutypa lata
  作者：Cristina Pinedo-Rivilla、Josefina Aleu、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.010

  日期：2011.9

  The transformation of (E)-2-benzylideneindan-1-one 1 by the filamentous fungi Bontrytis cinerea, Trichoderma viride, and Eutypa Iota as biocatalysts was studied. The results showed the catalytic potential of these fungi in affording several hydroxylation and reduction products, three of them reported here for the first time. The absolute configuration of enantiomerically pure 2-benzylindane derivatives was determined. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytic preparation and absolute configuration of enantiomerically pure fungistatic anti-2-benzylindane derivatives. Study of the detoxification mechanism by Botrytis cinerea
  作者：Cristina Pinedo-Rivilla、Josefina Aleu、Manuel Grande Benito、Isidro G. Collado

  DOI：10.1039/c003938a

  日期：——

  pure 2-benzylindane derivatives were prepared using biocatalytic methods and their absolute configuration determined. (1R,2S)-2-Benzylindan-1-ol ((1R,2S)-2) and (S)-2-benzylindan-1-one ((S)-3) were produced by fermenting baker's yeast. Lipase-mediated esterifications and hydrolysis of the corresponding racemic substrates gave rise to the enantiopure compounds (1S,2R)-2-benzylindan-1-ol ((1S,2R)-2) and

  对映体纯 2-苄基茚满 使用生物催化方法制备衍生物，并确定其绝对构型。 （1 R，2 S）-2-苄基林丹-1-醇（（（1 R，2 S）-2）和（S）-2-苄基茚满-1-一（（S）-3）通过发酵面包酵母而产生。脂肪酶介导的酯化和相应的外消旋底物的水解产生了对映体纯的化合物（1 S，2 R）-2-苄基茚满-1-醇（（1 S，2 R）-2）和（1 R，2 S）-2-苄基茚满-1-醇（（1 R，2 S）-2）。测试了这些产品对植物病原体灰葡萄孢的两种菌株的抗真菌活性。的新陈代谢抗-（±）-2-苄基茚满-1-醇（B的反-（±）-2）。灰质 还描述了作为真菌解毒机制的一部分，并揭示了两种菌株的基因组中有趣的差异。