(3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate | 1056034-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
• CAS: 1056034-75-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: KFQAAEDAUBVBSB-KBVIBPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate 、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-2-hydroxy-4-((E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体和立体定向合成的15（R）-Me-PGD2，一种有效的选择性DP2受体激动剂。

  摘要：

  报道了15（R）-Me-PGD2 3的第一个全合成。该合成是基于合成子17的对映选择性和立体特异性合成及其通过烯烃交叉复分解反应与五元环的连接。该方法允许将具有预定立体异构中心的侧链引入前列腺素环，从而合成15R-甲基前列腺素D2，并允许快速接近其他前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo801190m