methyl 2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylate | 1610368-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-phenylindazole-6-carboxylate
• CAS: 1610368-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: OIXYWVURNWBYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylate 、 甲氧苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45 mg的产率得到methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位活化均裂产生芳基自由基：球磨驱动自由基反应

  摘要：

  自由基化学在操作上直接应用的需求促使研究人员探索获得和捕获自由基的实用策略。在此，我们报告了一种机械自由​​基生成方法，该方法通过使用 NaCl 作为活化剂直接断裂芳基重氮盐的 C-N 键。该方法为自由基反应开辟了一条新途径，范围从（杂）芳基化、级联加成和氢原子转移（HAT）加成到交叉偶联。自由基生成过程的机制涉及 NaCl 和芳基重氮四氟硼酸盐之间的离子交换和原位的机械“均裂”（由抗衡离子诱导）形成反应性氯化物。放大实验、药剂后期修饰、生物活性化合物和药物的合成进一步证明了该方法的实用性和实用性。

  DOI：

  10.1039/d2gc00910b
• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以231 mg的产率得到methyl 2-phenyl-2H-indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2H-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization

  摘要：

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5012423

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Cyanation of 2<i>H</i>-Indazole with <i>N</i>-Cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Jing Li、Linlin Shi、Shu-Ping Zhang、Xu-Yan Wang、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01386

  日期：2020.8.21

  A Rh(III)-catalyzed direct cyanation of 2H-indazoles with N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide has been realized via a chelation-assisted strategy. The methodology enables regioselective access to various ortho-cyanated phenylindazoles in good yields with a broad substrate scope and good functional group compatibility. The obtained cyanated indazoles could further be converted into other value-added chemicals. Importantly, the current protocol is featured with several characteristics, including a novel cyanating agent, good regioselectivity, and operational convenience.