(3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone | 82933-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-ethyl-N-[2-[[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]amino]-2-oxo-1-phenylethyl]-2,3-dioxopiperazine-1-carboxamide
• CAS: 82933-60-6；83149-94-4；102572-30-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₆
• 分子量: 417.422
• InChiKey: ZOQRVCDLBRINMV-ULVQEXTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone 在 silica gel 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 [3S-[3α(R*),4β]]-3-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-azetidinyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids and intermediates

  摘要：

  具有硫酸基取代物在1位置和酰胺基取代物在3位置的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。

  公开号：

  US04337197A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S-trans)-3-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• 3-acylamino-2-oxo-1-azetidinyl esters of phosphonic acids, phosphoric
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04681937A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Antimicrobial activity is exhibited by .beta.-lactams having a ##STR1## substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein Y is oxygen or sulfur and R.sub.5 is hydroxyl, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, alkoxy, alkylthio, (substituted alkyl)oxy, (substituted alkyl)thio, phenyloxy, phenylthio, (substituted phenyl)oxy or (substituted phenyl)thio.

  具有##STR1##取代基于1-位置和酰胺取代基于3-位置的β-内酰胺类化合物或其药用可接受盐表现出抗微生物活性；其中Y为氧或硫，R.sub.5为羟基、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、烷硫基、(取代烷基)氧基、(取代烷基)硫基、苯氧基、苯硫基、(取代苯基)氧基或(取代苯基)硫基。
• Antibacterial O-sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533660A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  具有硫酸取代基在1位和酰胺取代基在3位的β-内酰胺类化合物呈现抗菌活性。
• O-sulfated beta-lactam hydroxamic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0051381A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having a sulfate substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  1 位具有硫酸取代基、3 位具有酰氨基取代基的 β-内酰胺具有抗菌活性。
• US4337197A
  申请人：——

  公开号：US4337197A

  公开（公告）日：1982-06-29
• US4533660A
  申请人：——

  公开号：US4533660A

  公开（公告）日：1985-08-06