(2S,4R)-2-phenylpentane-2,4-diol | 578020-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-phenylpentane-2,4-diol
• CAS: 578020-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: VZPJXQRVUVUITE-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 (2S,4R)-2-phenylpentane-2,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以85%的产率得到(2R,4R,6R)-2,4,6-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  酶介导的手性1，3-二恶烷气味的制备

  摘要：

  手性1,3-二恶烷的增味剂的对映体富集对映异构体Floropal ®（1）和Magnolan ®（2）通过酶介导的方法制备。对它们的嗅觉特性进行了评估，以研究立体异构体的气味感知差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390059
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4R)-2-phenylpentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地添加到β-羟基酮中

  摘要：

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01048-3

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Chiral 1,3-Dioxane Odorants
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/hlca.200390059

  日期：2003.3

  The enantiomerically enriched diastereoisomers of the chiral 1,3-dioxane odorants Floropal® (1) and Magnolan® (2) were prepared by an enzyme-mediated approach. Their olfactory properties were evaluated to investigate differences in the odor perception for the stereoisomers.

  手性1,3-二恶烷的增味剂的对映体富集对映异构体Floropal ®（1）和Magnolan ®（2）通过酶介导的方法制备。对它们的嗅觉特性进行了评估，以研究立体异构体的气味感知差异。
• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。