furan-2-carboxylic acid N'-(furan-2-ylmethylene)hydrazide | 37961-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-2-carboxylic acid N'-(furan-2-ylmethylene)hydrazide
• 英文别名: N'-(furan-2-ylmethylene)furan-2-carbohydrazide；furan-2-carboxylic acid furfurylidenehydrazide；Furan-2-carbonsaeure-furfurylidenhydrazid；N'-[1-(2-furyl)methylidene]-2-furohydrazide；N-(furan-2-ylmethylideneamino)furan-2-carboxamide
• CAS: 37961-96-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: KWEJBGUDJIFYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-carboxylic acid N'-(furan-2-ylmethylene)hydrazide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到2,5-bis(2-furyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  (PhIO)n介导芳香醛 N-酰基腙合成 1,3,4-恶二唑的环化反应

  摘要：

  据报道，恶二唑作为一类五元杂环，由于其代谢特征而具有生物通用性。在这些杂环化合物中，1,3,4恶二唑已成为新药开发的重要结构基序，呋喃咪唑作为抗生素，噻达唑嗪作为抗高血压药物，拉替拉韦作为抗逆转录病毒药物已经上市。此外，2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物也被用作恶二唑环的缺电子和良好电子传输性能的电子传导和空穴阻挡（ECHB）材料。最常见的 1,3,4-恶二唑合成方法包括 1,2-二酰基肼 3 的环化脱水（方案 1）。通常，该反应通过使用 SOCl2、5 POCl3、6 等进行。尽管这些方法由于二酰基肼、酰肼和腙作为起始材料容易获得，因此对于制备大量材料非常有用，但反应条件往往苛刻且通常需要较长的反应时间。通过从相应的醛 N-酰基腙 1 氧化环化得到 1,3,4-恶二唑 2 的替代途径进行 (a) 与过渡金属氧化剂如 Pb、Mn、Fe、Ce 或 Cu 等；(b) 与氯胺 T、三氯异氰尿酸、碘苯二乙酸酯

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1879
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 furan-2-carboxylic acid N'-(furan-2-ylmethylene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Miyatake et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1066,1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• From indole to pyrrole, furan, thiophene and pyridine: Search for novel small molecule inhibitors of bacterial transcription initiation complex formation
  作者：Oscar Thach、Marcin Mielczarek、Cong Ma、Samuel K. Kutty、Xiao Yang、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.040

  日期：2016.3

  molecules capable of inhibiting transcription initiation in bacteria has resulted in the synthesis of N,N′-disubstituted hydrazines and imine-carbohydrazides comprised of indole, pyridine, pyrrole, furan and thiophene using the respective trichloroacetyl derivatives, carbohydrazides and aldehydes. Replacement of the indole moiety by smaller heterocycles linked by CONHNC linkers afforded a broad variety

  寻找能够抑制细菌中转录起始的小分子已导致使用各自的三氯乙酰基衍生物，碳酰肼和醛合成了N，N'-二取代的肼和亚胺-碳酰肼，它们由吲哚，吡啶，吡咯，呋喃和噻吩组成。由较小的杂环由连接的吲哚部分的代用CO NH Ñ Ç接头得到各种各样有效地靶向RNA聚合酶化合物的σ 70 / σ甲相互作用如通过ELISA测定和表现出增加的生长的抑制大肠杆菌相比枯草芽孢杆菌在培养中。通过分子建模和结构-活性关系（SAR）研究，确定了抗菌活性所需的合成转录起始抑制剂的结构特征。
• Spectroscopic, density functional theory and molecular docking studies of zinc (II) and nickel (II) complexes of Nˈ-(Furan-2-ylmethylene) furan-2-carbohydrazide as potential antibacterial drug
  作者：Patience S. Mbatu、Gwendoline M. Toh-Boyo、Julius N. Ghogomu、Emmanuel N. Nfor、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137716

  日期：2024.6

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• Potential anticonvulsant. XII. Anticonvulsant activity of some aldehyde derivatives
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90016-0

  日期：1989.5