(2S,6S,7R,8R,E)-8-(benzyloxymethoxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol | 1043451-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S,7R,8R,E)-8-(benzyloxymethoxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S,6S,7R,8R)-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-8-(phenylmethoxymethoxy)non-4-en-1-ol
• CAS: 1043451-60-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: GZNZSPNMXVDIIU-CCYLDCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,6S,7R,8R,Z)-8-(benzyloxymethoxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol 、 (2S,6S,7R,8R,E)-8-(benzyloxymethoxy)-7-methoxy-2,4,6-trimethylnon-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of GEX1A

  摘要：

  An efficient and readily modifiable synthesis of GEX1A/herboxidiene/TAN-1609 (1) was developed. This modular synthesis featured a Suzuki coupling to install the conjugated diene and a Ru-catalyzed lactonization and Roush crotylation to construct the functionalized tetrahydropyran moiety. Myers' alkylation, cross-metathesis, and Keck crotylation were employed for assembly of the biologically essential side-chain domain.

  DOI：

  10.1021/ol800902g