3-ethyl-5-(3-carboxypropyl)-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione | 1254229-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-5-(3-carboxypropyl)-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione
• CAS: 1254229-55-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 248.37
• InChiKey: AAJLRQMMWXOBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 聚合甲醛 、 乙胺 、 4-氨基丁酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.08h， 以82%的产率得到3-ethyl-5-(3-carboxypropyl)-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  靶向γ-氨基丁酸（GABA）载体到大脑：作为抗癫痫药的潜在相关性。

  摘要：

  寻找具有更高选择性活性的抗癫痫化合物仍然是药物化学领域深入研究的领域。合成了3,5-二取代的四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物3a-g，其中掺入了神经递质GABA的潜在前药可用于穿越血脑屏障（BBB）。由伯胺和二硫化碳制备化合物，得到二硫代氨基甲酸酯2a-g，其与甲醛原位反应后提供中间体Ia-g。将Ia-g加到GABA上得到标题化合物3a-g。通过光谱数据验证了结构，并使用HPLC研究了脑中化合物的含量。确定小鼠脑中测试化合物的浓度分布，并测量体内抗惊厥活性。

  DOI：

  10.2174/1573406411006030144