2 5-二甲基苯异腈 95 | 71119-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2 5-二甲基苯异腈 95
• 中文别名: 2,5-二甲基苯基异氰；25-二甲基苯异腈95
• 英文名称: 2,5-xylyl isocyanide
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-benzoisonitril；5-methyl-o-tolyl isocyanide；2,5-dimethyl-phenyl isocyanide；2,5-Dimethyl-phenylisocyanid；2-Isocyano-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 71119-75-0
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD02664616
• 分子量: 131.177
• InChiKey: AQCQQUFIVCZJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5-90 °C/12 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.943 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11,R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 5-二甲基苯异腈 95 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 6-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  利用甲基苯基异氰化物合成吲哚

  摘要：

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.73
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 在 sodium formate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2 5-二甲基苯异腈 95
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and anticancer evaluation of 3-methyl-1H-indazole derivatives as novel selective bromodomain-containing protein 4 inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116592

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Synthesis of 2,3-Bis(arylamino)benzofurans and 2,3-Bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by a Lewis Acid Catalyzed Reaction of 2-Aryliminophenols with Aryl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuu Shirai、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0029-1218609

  日期：2010.2

  that is based on the reaction of 2-aryliminophenols with aryl isocyanides in the presence of a catalytic amount of boron tri­fluoride diethyl etherate. The reaction gives 2,3-bis(arylamino)benzofurans, some of which are transformed into 2,3-bis(arylimino)-2,3-dihydrobenzofurans by air oxidation, mostly during workup. benzofurans - o-hydroxybenzylideneamines - isocyanides - boron trifluoride - imidoyl

  描述了一种有效的制备2,3-双（芳基氨基）苯并呋喃和2,3-双（芳基）-2,3-二氢苯并呋喃的方法，该方法基于2-芳基苯酚与芳基异氰化物的反应。催化量的三氟化硼二乙醚。该反应产生2，3-双（芳基氨基）苯并呋喃，其中一些通过空气氧化转化成2，3-双（芳基氨基）-2，3-二氢苯并呋喃，主要是在后处理中。 苯并呋喃-邻羟基苯二甲胺-异氰化物-三氟化硼-酰亚胺基阳离子
• One-Pot Synthesis of 3-Acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and 2-(Alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates from (2-Isocyanophenyl)methyl Ketones or (2-Isocyanophenyl)acetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0028-1088079

  日期：2009.6

  An efficient method has been developed for the preparation of 3-acyl-2-(alkylsulfanyl)indoles and ethyl 2-(alkylsulfanyl)indole-3-carboxylates under mild conditions. (2-Iso­-cyanophenyl)methyl ketones and ethyl 2-(2-isocyanophenyl)acetates were converted into the corresponding isothiocyanates by treatment with sulfur in the presence of a catalytic amount of selenium. The isothiocyanates were then treated

  已经开发了在温和条件下制备3-酰基-2-（烷基硫烷基）吲哚和2-（烷基硫烷基）吲哚-3-羧酸乙酯的有效方法。通过在催化量的硒的存在下用硫处理将（2-异氰基苯基）甲基酮和2-（2-异氰基苯基）乙酸乙酯转化为相应的异硫氰酸酯。然后用两当量的氢化钠处理异硫氰酸酯，形成反应性吲哚-1-二-2-硫醇二钠 中间体，用烷基卤化物处理，以一锅法得到所需的吲哚衍生物。该方法已被用于通过使用α，ω-二溴代烷烃构建三个新的吲哚稠合的三环结构。 吲哚-异氰酸酯-异硫氰酸酯-闭环-氢化钠
• Ligand exchange reactions within the coordination sphere of a molybdenum η²(4e)-alkyne complex: the formation of an indole in a cascade reaction involving an alkyne and isonitrile ligands
  作者：John C. Jeffery、Michael Green、Jason M. Lynam

  DOI：10.1039/b208867c

  日期：——

  The exchange of phosphorus-containing ligands within the coordination sphere of molybdenum alkyne complexes is shown to be facile, a similar reaction with CNxyl (xyl = C6H3Me(2)-2,5) results in a remarkable coupling between the alkyne and three isonitrile ligands and C-H bond activation.

  钼炔炔配合物配位区内的含磷配体交换很容易，与CNxyl的类似反应（xyl = C6H3Me（2）-2,5）导致炔烃和三个异腈配体之间的显着偶联和CH键活化。
• A new efficient synthesis of highly functionalized alizarins from alizarin, acetylenic esters, and isocyanides
  作者：Leila Azad、Haleh Sanaeishoar、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s00706-015-1643-0

  日期：2016.7

  dialkyl 2-alkyl (aryl) amino-6,11-dihydro-12-hydroxy-6,11-dioxo-4H-naphtho [2,3-g]chromene-3,4-dicarboxylates in good yields. When the reactions were carried out in the presence of ethyl propiolate as acetylenic component, ethyl 4-alkyl (aryl) imino-4-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)but-2-enoates were obtained. Graphical abstract

  摘要通过将异氰酸酯加成到乙炔基二羧酸二烷基酯上而生成的反应性中间体被茜素捕获，从而生成2-烷基（芳基）氨基-6,11-dihydro-12-hydroxy-6,11-dioxo-4 H-萘二烷基[2， 3 - g ] 1，3-亚丙基3，4-二羧酸酯具有良好的产率。当反应在丙炔酸乙酯作为炔属组分存在下进行时，乙基4-烷基（芳基）亚氨基-4-（9,10-二氢-1-羟基-9,10-二氧代蒽-2-基氧基）但是-获得2-烯酸酯。 图形概要