((2R,8R)-8-Ethyl-oxocan-2-yl)-methanol | 120586-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: ((2R,8R)-8-Ethyl-oxocan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,8R)-8-ethyloxocan-2-yl]methanol
• CAS: 120586-07-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: BSVBOWVMHMRQJN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,8R)-8-Ethyl-oxocan-2-yl)-methanol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,8R)-8-Ethyl-oxocane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Ethylheptanolide 在 diisoamyl borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2R,8R)-8-Ethyl-oxocan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  中环醚的合成。5. (+)-Laurencin 的合成

  摘要：

  (+)-月桂酸 1 的对映选择性合成已在 (R)-苹果酸 20 的 27 个步骤中实现。关键步骤包括内酯 49 的亚甲基化，然后是烯醇醚 14（方案 11）和一个碳的分子内氢化硅烷化二醇13的同系化得到关键的乙基取代的环醚59（方案13）。内酯 49 是通过两种有效途径获得的，即克莱森环扩张（方案 3），然后是 α-羟基化（方案 6）和山口内酯化（方案 11）。(E)-戊烯炔基侧链的精心设计（方案18）和溴的引入（方案19）完成了（+）-月桂酸1的合成。

  DOI：

  10.1021/ja9709132

文献信息

• A strategy for the asymmetric synthesis of medium ring oxygen heterocycles: Enantioselective total synthesis of (+)-octahydrodeacetyldebromolaurencin
  作者：J.Stephen Clark、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80490-6

  日期：1988.1
• CLARK, J. STEPHEN;HOLMES, ANDREW B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4333-4336
  作者：CLARK, J. STEPHEN、HOLMES, ANDREW B.

  DOI：——

  日期：——