7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetate | 1630951-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetate
• 英文别名: 7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• CAS: 1630951-30-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 345.321
• InChiKey: XLQFNBKLAFLRKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-3-吡啶甲醛 、 7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetate 在 三乙胺 、 sodium triacetylborohydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到7-(1-((5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dual D₂ and 5-HT_1A Receptor Binding Affinities of 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已被合成。所述化合物在结构上与阿多拉嗪相关，后者是一种潜在的不典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。制备了适当修饰的芳基溴化物，并与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯缩合，得到高级中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。同样，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，环状乙烯基硼酸盐与适当的芳基溴化物反应，得到哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。通过哌嗪基和哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮与适当设计的联芳基醛的还原胺化反应，完成了这些目标化合物的合成。所述化合物被筛选为D2和5-HT1A受体结合亲和力。结构-活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显著贡献。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660046
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 7-(piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dual D₂ and 5-HT_1A Receptor Binding Affinities of 7-piperazinyl and 7-piperidinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones

  摘要：

  一系列新的7-哌嗪基和7-哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已被合成。所述化合物在结构上与阿多拉嗪相关，后者是一种潜在的不典型抗精神病药物，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。制备了适当修饰的芳基溴化物，并与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯缩合，得到高级中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。同样，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，环状乙烯基硼酸盐与适当的芳基溴化物反应，得到哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。通过哌嗪基和哌啶基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮与适当设计的联芳基醛的还原胺化反应，完成了这些目标化合物的合成。所述化合物被筛选为D2和5-HT1A受体结合亲和力。结构-活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显著贡献。

  DOI：

  10.2174/15734064113096660046