2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside | 503547-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
• CAS: 503547-54-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₀
• 分子量: 444.479
• InChiKey: XJWQNZPVEZLBIV-OTQQQMHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-4,6-O-isopropylidene-2-(diphenylphosphino)-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性手性铑-α，α-海藻糖衍生的膦-次膦酸酯催化剂在水介质中酰胺的不对称氢化

  摘要：

  制备了一种新的具有α，α-海藻糖衍生的膦-次膦酸酯（α，α-TREHAPPN）配体[（TREHAPPN）Rh（cod）] BF 4 8的手性铑催化剂。该催化剂可溶于水，是一种有效的手性催化剂，用于在水性介质中对N-酰基脱氢氨基酸进行不对称氢化，从而得到具有R构型的对映异构体富集的α-氨基酸衍生物。简单的倾析允许从反应混合物中回收催化剂，所回收的催化剂在不显着损失对映选择性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00569-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-4,6-O-isopropylidene-2,3-di-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-2,3-anhydro-4,6-O-isopropylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性手性铑-α，α-海藻糖衍生的膦-次膦酸酯催化剂在水介质中酰胺的不对称氢化

  摘要：

  制备了一种新的具有α，α-海藻糖衍生的膦-次膦酸酯（α，α-TREHAPPN）配体[（TREHAPPN）Rh（cod）] BF 4 8的手性铑催化剂。该催化剂可溶于水，是一种有效的手性催化剂，用于在水性介质中对N-酰基脱氢氨基酸进行不对称氢化，从而得到具有R构型的对映异构体富集的α-氨基酸衍生物。简单的倾析允许从反应混合物中回收催化剂，所回收的催化剂在不显着损失对映选择性的情况下被重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00569-4