(R,E)-4-isopropyl-3-(2-methylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one | 1044263-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-4-isopropyl-3-(2-methylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1044263-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: VPQXOXRTOILPJC-ZKXNXJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-isopropyl-3-(2-methylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10R,11S)-11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8,10,12-trimethyltrideca-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-脂霉素的结构解析和全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了β-lipomycin的合成，β-lipomycin是一种从珊瑚红球菌发酵液中分离出来的次生代谢产物。该综合依赖于通过统计方法进行的结构分配，即所谓的轮廓隐藏马尔可夫模型。使用该协议，不仅可以推导仲醇的构型，而且还可以推导相邻的甲基支链的构型。因此，合成不仅提供了获得这种天然产物的途径，而且证实了该方法对于在模块化聚酮化合物的甲基分支处的构型分配的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402259

文献信息

• Concise route to defined stereoisomers of the hydroxy acid of the chondramides
  作者：Anke Schmauder、Sven Müller、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.109

  日期：2008.6

  The use of Kobayashi vinylogous aldol reaction in the reaction with acetaldehyde led to anti-aldol product 11. After reductive removal of the chiral auxiliary, the primary alcohol was converted to the allyliodide 14. This compound could be engaged in an Evans alkylation reaction, leading eventually to hydroxy acid 19. Inclusion of a Mitsunobu inversion reaction on the sequence starting with ent-11 led to hydroxy ester 30, featuring a 6,7-syn-configuration. These hydroxy acids should help to elucidate the correct stereostructure of the chondramide depsipeptides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.