methyl (2S)-3-(3-indolyl)-2-([1-(4-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-butene)]-2-benzyl) aminopropanoate | 380895-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(3-indolyl)-2-([1-(4-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-butene)]-2-benzyl) aminopropanoate
• CAS: 380895-89-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: ZZZPEKWRDSTEGP-XXFRDUSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(3-indolyl)-2-([1-(4-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-butene)]-2-benzyl) aminopropanoate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 cis-methyl 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-N_b-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 trans-methyl 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-N_b-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modified Pictet–Spengler reaction. A highly diastereoselective approach to 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines using perhydro-1,3-heterocycles

  摘要：

  A flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing oxazinanes as synthetic equivalents of several carbonyl compounds has been developed. Using acid catalyzed one pot condensation of perhydro-1,3-heterocycles various 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolines (THBCs) have been synthesized diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00763-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (2S)-3-(3-indolyl)-2-([1-(4-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-butene)]-2-benzyl) aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Modified Pictet–Spengler reaction. A highly diastereoselective approach to 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines using perhydro-1,3-heterocycles

  摘要：

  A flexible variant of the Pictet-Spengler reaction employing oxazinanes as synthetic equivalents of several carbonyl compounds has been developed. Using acid catalyzed one pot condensation of perhydro-1,3-heterocycles various 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carbolines (THBCs) have been synthesized diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00763-3