Boc-γ-Gla[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu | 1179974-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-γ-Gla[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu
• 英文别名: benzyl (4S)-4-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]carbamoylamino]-5-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1179974-04-9
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₁₀
• 分子量: 636.743
• InChiKey: LPFYOMRPTMUZPA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-γ-Gla[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Boc-γ-Gla[-Glu(OH)-Gly-OtBu]-OtBu
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的抑制作用：第一个低纳米摩尔紧密结合抑制剂。

  摘要：

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm900382u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]carbamoylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.85 g的产率得到Boc-γ-Gla[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的抑制作用：第一个低纳米摩尔紧密结合抑制剂。

  摘要：

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/jm900382u