BOC-D-alanyl-L-alanyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl-L-alanyl-N-methyl-L-tyrosyl-O-methyl-L-tyrosine cyclic 54<*>63 ether, methyl ester | 138605-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-D-alanyl-L-alanyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl-L-alanyl-N-methyl-L-tyrosyl-O-methyl-L-tyrosine cyclic 54<*>63 ether, methyl ester
• 英文别名: BOC-D-alanyl-L-alanyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl-L-alanyl-N-methyl-L-tyrosyl-O-methyl-L-tyrosine cyclic 5⁴<*>6³ ether, methyl ester
• CAS: 138605-23-9
• 化学式: C₄₆H₆₀N₆O₁₂
• 分子量: 889.015
• InChiKey: CTAPEGNMGWAVGM-PJVYVZGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  220.24
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-alanyl-L-alanyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl-L-alanyl-N-methyl-L-tyrosyl-O-methyl-L-tyrosine cyclic 54<*>63 ether, methyl ester 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(5S,8S)-36-methoxy-8-((6R,9S,12S,15S)-12-(4-methoxybenzyl)-N,2,2,6,9,11,15-heptamethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-amido)-7-oxo-2-oxa-6-aza-1(1,4),3(1,3)-dibenzenacyclononaphane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环异二酪氨酸、RA-VII、脱氧布瓦丁和 N29-去甲基-RA-VII 的全合成：药效团的鉴定和亚基功能作用的逆转

  摘要：

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性

  DOI：

  10.1021/ja00062a004
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-N-methyl-4-iodo-L-phenylalanine 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.83h， 生成 BOC-D-alanyl-L-alanyl-N,O-dimethyl-L-tyrosyl-L-alanyl-N-methyl-L-tyrosyl-O-methyl-L-tyrosine cyclic 54<*>63 ether, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环异二酪氨酸、RA-VII、脱氧布瓦丁和 N29-去甲基-RA-VII 的全合成：药效团的鉴定和亚基功能作用的逆转

  摘要：

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性

  DOI：

  10.1021/ja00062a004