1-hydroxy-4,5-diethyl-1H-imidazole-3-oxide | 1220483-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hydroxy-4,5-diethyl-1H-imidazole-3-oxide
• CAS: 1220483-86-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: BGIWNNJFNXNVAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4,5-diethyl-1H-imidazole-3-oxide 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,4-己二酮 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到1-hydroxy-4,5-diethyl-1H-imidazole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  羟基-1H-咪唑-3-氧化物——合成、动力学酸度以及在催化和超分子阴离子识别中的应用

  摘要：

  使用 ab initio 计算 (B3LYP 6-31G*)，研究了二乙基、二甲氧基和二甲氨基咪唑鎓盐的几何形状作为咪唑鎓盐的代表性模型，其中杂原子直接连接到咪唑鎓核心单元的环氮原子上。在所有情况下，可以确定取代基的顺式和反式排列。除了理论研究外，还使用硫酸二甲酯或硫酸二乙酯作为强烷基化试剂，通过六种 1-羟基-咪唑-3-氧化物的烷基化制备了十一种二烷氧基咪唑鎓盐。通过测量化合物 3-9 的 C2-H 质子的 H/D 交换过程的准一级反应速率来研究这些化合物的动力学酸度。观察到的动力学酸度远高于对简单咪唑鎓观察到的反应速率盐类；H/D 交换的半衰期通常在几分钟的范围内。与二烷基/芳基咪唑鎓盐类似，所有制备的二烷氧基咪唑鎓盐均可用作标准水性 Suzuki 偶联反应中的预催化剂。此外，两种代表性的二烷氧基咪唑鎓盐可用于超分子阴离子识别，正如以碘化物为客体的结合研究所证明的那样。图形摘要 Hyd

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0607