ethyl (E)-2-butyl-3-hydroxyhex-4-enoate | 1374882-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-butyl-3-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 1374882-07-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GWAJKQZHLWVTEX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-butyl-3-hydroxyhex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以450 mg的产率得到(E)-2-n-butyl-4-hexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性在有机金属试剂与电子缺乏和电子富集的乙烯基环氧乙烷反应中：顺序双烯丙基取代反应在邻位立体中心生成中的应用

  摘要：

  如果可以实现区域和立体控制，乙烯基氧杂环戊烷为双烯丙基取代反应和新的邻位立体发生中心的产生提供了机会。（E）-4,5-环氧-2--2-己酸乙酯在CuCN存在下提供极好的S N 2'：S N 2区域选择性和抗：syn产物非对映选择性，并用二烷基锌试剂将所得的烯丙醇转化为乙酸酯得到良好的顺：反S中产物非对映选择性ñ 2'-选择性与THF中的alkylcyanocuprates烯丙基取代。（E）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-环氧-4-己烯酸酯给出优异的S N 2'：S在CuCN存在下，在THF或DMF中使用二烷基锌试剂或在Et 2 O / THF（10/1）中使用Grignard试剂对N 2的区域选择性和反同位产物非对映选择性。产物烯丙醇转化为烯丙基磷酸酯具有出色的S N 2'区域选择性和顺式与反产物非对映选择性，烷基氰基锂对伯和仲烷基可转移配体具有选择性，而S N 2区域对叔丁基具

  DOI：

  10.1021/jo300304n
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 正己酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl (E)-2-butyl-3-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性在有机金属试剂与电子缺乏和电子富集的乙烯基环氧乙烷反应中：顺序双烯丙基取代反应在邻位立体中心生成中的应用

  摘要：

  如果可以实现区域和立体控制，乙烯基氧杂环戊烷为双烯丙基取代反应和新的邻位立体发生中心的产生提供了机会。（E）-4,5-环氧-2--2-己酸乙酯在CuCN存在下提供极好的S N 2'：S N 2区域选择性和抗：syn产物非对映选择性，并用二烷基锌试剂将所得的烯丙醇转化为乙酸酯得到良好的顺：反S中产物非对映选择性ñ 2'-选择性与THF中的alkylcyanocuprates烯丙基取代。（E）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-环氧-4-己烯酸酯给出优异的S N 2'：S在CuCN存在下，在THF或DMF中使用二烷基锌试剂或在Et 2 O / THF（10/1）中使用Grignard试剂对N 2的区域选择性和反同位产物非对映选择性。产物烯丙醇转化为烯丙基磷酸酯具有出色的S N 2'区域选择性和顺式与反产物非对映选择性，烷基氰基锂对伯和仲烷基可转移配体具有选择性，而S N 2区域对叔丁基具

  DOI：

  10.1021/jo300304n