1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one | 175650-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 175650-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: HQXDGNRAOWQSQP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地添加到β-羟基酮中

  摘要：

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01048-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地添加到β-羟基酮中

  摘要：

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01048-3

文献信息

• Stereoselective addition of organometallic reagents to β-hydroxyketones
  作者：José Luis Garcia Ruano、Amelia Tito、Rafael Culebras

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01048-3

  日期：1996.2

  Reactions of several β-hydroxyketones with different methylation reagents are reported. The de's are moderated or good (40–75%) and slightly change with the relative steric size of the R groups at the starting hydroxyketone. The syn-diols are predominant in reactions with Me3Al/ZnBr2 and MeLi/Me3Al, whereas the anti-diols are the major ones with MeLi/ZnBr2. The method has been used to synthesize optically

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。