2-(2',6'-dihydroxyphenyl)pyridine | 879005-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',6'-dihydroxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Pyridin-2-ylbenzene-1,3-diol
• CAS: 879005-46-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: LZLMDOWVZQFSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  431.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',6'-dihydroxyphenyl)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-benzyl 2-O-[2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]oxyphenyl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的吡啶N-氧化物作为有效的有机催化剂，用于芳香醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  一系列结构简单的吡啶N-氧化物已经很容易地由廉价的氨基酸组装而成，并且在醛与烯丙基（三氯）硅烷的烯丙基化反应中作为有机催化剂进行了测试，得到了均烯丙基醇。（S脯氨酸为基础的催化剂提供了从芳族醛衍生的产物，其收率中等至良好，对映体过量（ee）高达84％。杂芳族，不饱和和脂族醛的烯丙基化不太令人满意。通过在非手性和手性添加剂以及结构上不同的催化剂存在下进行反应，我们收集了有关立体化学结果与催化剂结构特征之间关系的一些见解。即使所获得的ee值不如其他催化剂所观察到的最佳值，这项工作也表明，结构简单的吡啶N-氧化物还可以促进烯丙基化反应，并具有令人满意的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo052132m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 吡啶盐酸盐 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(2',6'-dihydroxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  结构简单的吡啶N-氧化物作为有效的有机催化剂，用于芳香醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  一系列结构简单的吡啶N-氧化物已经很容易地由廉价的氨基酸组装而成，并且在醛与烯丙基（三氯）硅烷的烯丙基化反应中作为有机催化剂进行了测试，得到了均烯丙基醇。（S脯氨酸为基础的催化剂提供了从芳族醛衍生的产物，其收率中等至良好，对映体过量（ee）高达84％。杂芳族，不饱和和脂族醛的烯丙基化不太令人满意。通过在非手性和手性添加剂以及结构上不同的催化剂存在下进行反应，我们收集了有关立体化学结果与催化剂结构特征之间关系的一些见解。即使所获得的ee值不如其他催化剂所观察到的最佳值，这项工作也表明，结构简单的吡啶N-氧化物还可以促进烯丙基化反应，并具有令人满意的立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo052132m

文献信息

• Experimental and theoretical studies on rhodium-catalyzed direct C H benzoxylation reaction
  作者：Chen Jin、Guimin Wang、Xueyan Yang、Weiliang Zhu、Yaxi Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.034

  日期：2018.5

  assisted CH benzoxylation reaction has been developed, releasing H2O as the single byproduct. The reaction proceeded under mild conditions, with controllable mono- and dioxygenation selectivity, thus providing a good complement to previous CH oxygenation reactions. DFT calculations support that a nucleophilic addition pathway is most likely involved in the current reaction system.

  已开发出有效的Rh（III）催化的螯合辅助C H苯氧基化反应，释放出H 2 O作为单一副产物。该反应在温和的条件下进行，具有可控制的单氧合和双氧合选择性，因此为先前的CH氧合反应提供了良好的补充。DFT计算支持当前反应体系中最可能涉及亲核加成途径。
• Synthesis of high purity pyridine-phenolic ligands for metal ion optical sensors
  作者：Gavin E. Collis、Anthony K. Burrell

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.956

  日期：——