tert-butyl (3R,4S,5R)-5-butyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-ylcarbamate | 1255516-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,5R)-5-butyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• CAS: 1255516-90-5
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 477.717
• InChiKey: XHGWIEULDAGQSY-UZINWLIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5R)-methyl 5-butyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (3R,4S,5R)-5-butyl-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-oxo-4-phenyltetrahydrofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Formal [4 + 1] Annulation Leading to Optically Active cis-Isoxazoline N-Oxides

  摘要：

  The catalytic asymmetric synthesis of densely functionalized cis-isoxazoline N-oxides was realized with novel use of an organocatalyst, (S)-2-(azidodiphenylmethyl)pyrrolidine (4e) (Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3842; Olivares-Romero, J. L.; Juaristi, E. Tetrahedron 2008, 64, 9992), via an elegant formal [4 + 1] annulation strategy using readily available 2-nitroacrylates and alpha-iodoaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol102181r