| 1247138-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1247138-47-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: ZPHZHCPUDDFZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 35.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-2'-(naphthalen-2-yl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构体还原吲哚的光学活性螺环吲哚骨架的不对称合成。

  摘要：

  通过应用不对称的铱催化的3 H吲哚氢化，可以实现螺环二氢吲哚骨架的对映选择性合成。低的催化剂负载量和温和的反应条件可提供范围广泛的不同取代的产物，并具有出色的收率和对映选择性。发达的方法可以有效合成重要的螺环结构基序，该基序存在于药物化学中的许多生物活性分子和优先结构中。

  DOI：

  10.1002/chem.201605450

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Asymmetric Synthesis of Indolines by Catalytic Enantioselective Reduction of 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Magnus Rueping、Claus Brinkmann、Andrey P. Antonchick、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1021/ol1019234

  日期：2010.10.15

  A highly enantioselective metal-free reduction of 3H-indoles has been developed. This Brønsted acid catalyzed transfer hydrogenation of indole derivatives with Hantzsch dihydropyridine as the hydrogen source constitutes an efficient method for the synthesis of various optically active indolines with high enantioselectivities.

  已开发出高度对映体选择性的无金属还原3 H-吲哚。用汉茨二氢吡啶作为氢源的布朗斯台德酸催化的吲哚衍生物的转移加氢构成了合成具有高对映选择性的各种旋光二氢吲哚的有效方法。