2-(1-benzyl-5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1346253-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 1346253-59-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: YDYAKKUEMWWDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 2-(1-benzyl-5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到ethyl 1'-benzyl-5,5-dicyano-5',7'-dimethyl-2'-oxospiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(1-benzyl-5,7-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  以迈克尔（Triple Michael）/环化级联序列为关键步骤的多组分反应构建螺环氧化吲哚

  摘要：

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201104071

文献信息

• New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4′- (1′,4′-dihydropyridine)] Derivatives
  作者：Fernando Auria-Luna、Eugenia Marqués-López、Somayeh Mohammadi、Roghayeh Heiran、Raquel Herrera

  DOI：10.3390/molecules200915807

  日期：——

  promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4′-(1′,4′-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%–58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these

  在此，我们报告了我们的初步结果，即通过烯胺与异亚甲基丙二腈衍生物的反应，首次有希望地不对称合成高度官能化的 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)]。手性碱有机催化剂的存在。观察到的适度但有希望的对映选择性（30%–58% ee（对映体过量））为这些吸引人的螺吲哚骨架的不对称构建开辟了一个新的研究领域，其对映选择性合成仍然非常有限。
• Vinylogous Michael addition of nitroalkylideneoxindoles to isatylidene-malononitriles in the regio- and diastereoselective synthesis of dispirocyclopentylbisoxindoles
  作者：Lakshminarayana Satham、Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Irishi N N Namboothiri

  DOI：10.1007/s12039-022-02122-5

  日期：——

  isatilydene-malononitriles, triggered by a vinylogous Michael addition, leads to 1,2-dispiro-bisoxindoles with three contiguous stereocenters. This regioselective cascade reaction also takes place in good to excellent yields and with complete stereoselectivity. The experimental results are supported by DFT calculations, including transition state energy calculations, using the B3LYP/6-31+g(d,p) basis

  硝基亚烷基氧吲哚与异亚烷基丙二腈的 [3+2] 环化反应由插烯迈克尔加成引发，生成具有三个相邻立构中心的 1,2-二螺双氧吲哚。这种区域选择性级联反应也以良好到极好的产率和完全的立体选择性发生。实验结果得到 DFT 计算的支持，包括使用 B3LYP/6-31+g(d,p) 基组的过渡态能量计算。 图形概要 DABCO 介导的硝基亚烷基氧吲哚与亚烷基丙二腈的反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的 [3+2] 环化产物。该反应涉及级联 γ 选择性分子间插烯迈克尔加成和分子内迈克尔加成，并导致带有三个连续手性中心的二螺双羟吲哚。DFT 计算支持实验结果。
• Isocyanide-Based Multicomponent [2+2+1]-Cycloaddition Strategy to Construct Functionalized Spirocyclic Oxindoles
  作者：Jian Li、Xueshun Jia、Haohua Jie、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317030

  日期：——

  Isocyanide-based three-component [2+2+1]-cycloaddition reactions from isocyanides, activated alkynes, and isatylidene malononitriles were investigated to provide a new access to spirocyclic oxindole with five-membered carbon rings. The displacement of isatylidene malononitrile with oxindolylideneacetate essentially results in opposite regioselectivity, which adds to its attractiveness.