(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-carbamoyl-phenyl)-propionic acid benzyl ester | 223593-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-carbamoyl-phenyl)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(4-carbamoylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 223593-01-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: CABXZNWQNABDHW-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-carbamoyl-phenyl)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氨基甲酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  制备伯酰胺的一种选择性方法：Fmoc-1-4-羧酰胺基苯丙氨酸和其他化合物的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成伯酰胺的方法，其中在肽合成偶联剂和碱存在下，在室温下用氯化铵处理羧酸。这些温和的条件使羧基能够在具有敏感官能团（例如酯和对碱不稳定的Fmoc保护基）的底物上转化为伯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00245-2
• 作为产物：
  描述：

  L-Phenylalanine, 4-carboxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, I+/--(phenylmethyl) ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-carbamoyl-phenyl)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备伯酰胺的一种选择性方法：Fmoc-1-4-羧酰胺基苯丙氨酸和其他化合物的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成伯酰胺的方法，其中在肽合成偶联剂和碱存在下，在室温下用氯化铵处理羧酸。这些温和的条件使羧基能够在具有敏感官能团（例如酯和对碱不稳定的Fmoc保护基）的底物上转化为伯酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00245-2