methyl (5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-1-tert-butylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate | 112467-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl (5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-1-tert-butylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 112467-57-9；112467-58-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄SSi
• 分子量: 400.655
• InChiKey: CJEGXMVIDNPTJK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-1-tert-butylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate 、 methyl (5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-1-tert-butylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate 、 甲醇 、 Hg(TFA)2 、 N-乙基二丙胺 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA TERUAKI; TAMURA MASANORI; KOBAYASHI SHU, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 743-746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-1-tert-butylsulfanylprop-1-enoxy]-dimethylsilane 、 (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 、 2-吡啶甲醇 生成 methyl (5R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2R)-1-tert-butylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA TERUAKI; TAMURA MASANORI; KOBAYASHI SHU, CHEM. LETT.,(1987) N 4, 743-746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Significant Substituent Effect on the Stereochemistry of the Trityl Salt-Catalyzed Michael Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Masanori Tamura、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.743

  日期：1987.4.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salts, silyl enol ethers of thioesters react with α-substituted α,β-unsaturated cyclic ketones to afford the corresponding Michael adducts in good yields with excellent lk diastereoselectivities.

  在催化量的三苯甲基盐的存在下，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与 α-取代的 α,β-不饱和环酮反应，以良好的收率和优异的 lk 非对映选择性提供相应的迈克尔加合物。