5-hydroxy-5-(o-methoxyphenyl)pent-1-ene | 182143-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(o-methoxyphenyl)pent-1-ene
• 英文别名: 1'-(2-methoxyphenyl)pent-4'-en-1'-ol；5-hydroxyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-pentene；1-(2-Methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 182143-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DAWLITXFNBAHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(o-methoxyphenyl)pent-1-ene 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 rac-(1R,2S,3S,6S,11S)-3-(3'-butenyl)-11-methoxy-4-oxatetracyclo[6.2.1.0(2,6).0(2,11)]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  研究芳基-二烯双[3 + 2]光环加成反应

  摘要：

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo101927a
• 作为产物：
  描述：

  1'-(2-methoxyphenyl)pent-4'-en-1'-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到5-hydroxy-5-(o-methoxyphenyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  研究芳基-二烯双[3 + 2]光环加成反应

  摘要：

  涉及芳基-二烯的双[3 + 2]光环加成反应已用于组装七个单独的[5.5.5.5]芬丝烷结构，其中包括醚和氮杂变体。主要的光解步骤是间位光环加成反应，而次要的光环加成步骤形成芬内酯结构。涉及将额外的亚甲基插入到基本的芳基二烯骨架中的研究未能提供所需的[5.5.5.6]芬太尼结构。芳族光载体中肟部分的存在使主要的光解步骤得以进行。然而，尝试的涉及肟的二次光环加成反应未能提供预期的多杂环芬尼地烯。形成各种“纵横交错”双赢的替代策略对间位光环加合物进行了研究，并发现了丙酮和角间位光环加合物之间的Paterno-Büchi环加成反应。还记录了其他新颖的热和光化学介导的骨骼重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo101927a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• C-4" substituted macrolide antibiotics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06025350A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula 1 are potent antibacterial and antiprotozoal agents that may be used to treat various bacterial and protozoal infections and disorders related to such infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating bacterial and protozoal infections by administering the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物及其药用盐。公式1的化合物是强效的抗菌和抗原虫药物，可用于治疗各种细菌和原虫感染以及与此类感染相关的疾病。本发明还涉及含有公式1的化合物的药物组合物，以及通过给予公式1的化合物治疗细菌和原虫感染的方法。
• C-4 substituted macrolide antibiotics
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06300316B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  This invention relates to compounds of the formula and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula 1 are potent antibacterial and antiprotozoal agents that may be used to treat various bacterial and protozoal infections and disorders related to such infections. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1 and to methods of treating bacterial and protozoal infections by administering the compounds of formula 1.

  本发明涉及公式的化合物以及其药学上可接受的盐。公式1的化合物是强效的抗菌和抗原虫剂，可用于治疗各种细菌和原虫感染以及与此类感染相关的疾病。本发明还涉及含有公式1的化合物的药物组合物，以及通过给予公式1的化合物治疗细菌和原虫感染的方法。
• Diastereoselective Intramolecular meta Photocycloaddition of Side-Chain-Substituted 5-(2-Methoxyphenyl)pent-1-enes
  作者：Johan L. Timmermans、Marc P. Wamelink、Gerrit Lodder、Jan Cornelisse

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<463::aid-ejoc463>3.0.co;2-z

  日期：1999.2
• US6025350A
  申请人：——

  公开号：US6025350A

  公开（公告）日：2000-02-15