5-ethylcarbamoyl-6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)uracil | 1426301-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-ethylcarbamoyl-6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)uracil
• 英文别名: ethyl N-[2,4-dioxo-6-[[(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentyl]amino]-1H-pyrimidin-5-yl]carbamate
• CAS: 1426301-99-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₁₃
• 分子量: 510.455
• InChiKey: DCAUWFVQGQRWLM-ZJINVMRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethylcarbamoyl-6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)uracil 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到9-(5-O-α-D-galactopyranosyl)-D-arabinityl-1,3,7-trihydropurine-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  具有高特异性的人血B组半乳糖基转移酶的UDP-Gal供体结合位点的非离子抑制剂：设计，合成和表征。

  摘要：

  9-（5- ö -α- d -Galactopyranosyl） - d -arabinityl -1,3,7-三氢-2,6,8-三酮（1）的设计，并作为供体结合位点的非离子型合成抑制剂人血B型半乳糖基转移酶（GTB）。酶促表征显示1具有极高的特异性，因为高度同源的人N-乙酰半乳糖胺基转移酶（GTA）未受到抑制。的结合表位1表明了arabinityl接头的高参与，而半乳糖残基仅进行接触以通过其C-2位点，这对于半乳糖和之间的区分十分重要的蛋白Ñ-乙酰半乳糖胺，通过GTA转移底物。该方法可以产生高度特异性的糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm300642a
• 作为产物：
  描述：

  6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)-5-nitropyrimidine-(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-ethylcarbamoyl-6-(5-O-α-D-galactopyranosyl-D-arabinitylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有高特异性的人血B组半乳糖基转移酶的UDP-Gal供体结合位点的非离子抑制剂：设计，合成和表征。

  摘要：

  9-（5- ö -α- d -Galactopyranosyl） - d -arabinityl -1,3,7-三氢-2,6,8-三酮（1）的设计，并作为供体结合位点的非离子型合成抑制剂人血B型半乳糖基转移酶（GTB）。酶促表征显示1具有极高的特异性，因为高度同源的人N-乙酰半乳糖胺基转移酶（GTA）未受到抑制。的结合表位1表明了arabinityl接头的高参与，而半乳糖残基仅进行接触以通过其C-2位点，这对于半乳糖和之间的区分十分重要的蛋白Ñ-乙酰半乳糖胺，通过GTA转移底物。该方法可以产生高度特异性的糖基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm300642a

文献信息

• A Nonionic Inhibitor with High Specificity for the UDP-Gal Donor Binding Site of Human Blood Group B Galactosyltransferase: Design, Synthesis, and Characterization
  作者：Katrin Schaefer、Nora Sindhuwinata、Thomas Hackl、Miriam P. Kötzler、Felix C. Niemeyer、Monica M. Palcic、Thomas Peters、Bernd Meyer

  DOI：10.1021/jm300642a

  日期：2013.3.14

  9-(5-O-α-d-Galactopyranosyl)-d-arabinityl-1,3,7-trihydropurine-2,6,8-trione (1) was designed and synthesized as a nonionic inhibitor for the donor binding site of human blood group B galactosyltransferase (GTB). Enzymatic characterization showed 1 to be extremely specific, as the highly homologous human N-acetylgalactosaminyltransferase (GTA) is not inhibited. The binding epitope of 1 demonstrates

  9-（5- ö -α- d -Galactopyranosyl） - d -arabinityl -1,3,7-三氢-2,6,8-三酮（1）的设计，并作为供体结合位点的非离子型合成抑制剂人血B型半乳糖基转移酶（GTB）。酶促表征显示1具有极高的特异性，因为高度同源的人N-乙酰半乳糖胺基转移酶（GTA）未受到抑制。的结合表位1表明了arabinityl接头的高参与，而半乳糖残基仅进行接触以通过其C-2位点，这对于半乳糖和之间的区分十分重要的蛋白Ñ-乙酰半乳糖胺，通过GTA转移底物。该方法可以产生高度特异性的糖基转移酶抑制剂。