2-(2-methoxyphenyl)maleic anhydride | 4664-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)maleic anhydride
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-maleic anhydride；3-(2-methoxyphenyl)furan-2,5-dione；(2-methoxy-phenyl)-maleic acid anhydride；(2-Methoxy-phenyl)-maleinsaeure-anhydrid
• CAS: 4664-99-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD12027110
• 分子量: 204.182
• InChiKey: YSCYRLSBPDLBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)maleic anhydride 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 硫酸 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S⁽²⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化马来酸酐的不对称加氢反应：手性琥珀酸酐的高效结构

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...

  DOI：

  10.1039/c7cc01626c
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化马来酸酐的不对称加氢反应：手性琥珀酸酐的高效结构

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...

  DOI：

  10.1039/c7cc01626c

文献信息

• Arylmaleic anhydrides via Heck arylation of fumaric acid
  作者：Alexander I. Roshchin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.023

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed arylation of fumaric acid with aryl iodides is found to be a very simple, economic and scalable approach to arylmaleic anhydrides. The reaction is facilitated by the presence of donor moieties on the aryl fragment and does not occur with strong acceptor groups.

  发现富马酸与芳基碘化物的钯催化的芳基化是一种非常简单，经济且可扩展的制备芳基马来酸酐的方法。芳基片段上供体部分的存在促进了该反应，并且在强受体基团上不发生该反应。
• High-pressure-assisted addition of (methoxyphenyl)maleic anhydrides to dienes. Synthesis of 3a-aryltetrahydroisoindole-1,3-diones
  作者：A. I. Roshchin、Yu. V. Kuznetsov、E. V. Polunin

  DOI：10.1007/s11172-007-0081-5

  日期：2007.3

  A new synthesis of (2-and 4-methoxyphenyl)maleic anhydrides was accomplished, the reactions of which with cyclopentadiene and 3-sulfolene, serving as a 1,3-butadiene equivalent, furnished the [4+2]-cycloadducts. The latter were converted into imides of 2-aryl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic and 1-arylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acids respectively.

  完成了（2-和4-甲氧基苯基）马来酸酐的新合成，其与作为1,3-丁二烯等价物的环戊二烯和3-环丁砜的反应提供了[4+2]-环加合物。后者分别转化为2-芳基-双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸和1-芳基环己-4-烯-1,2-二羧酸的酰亚胺。
• Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. VII. The Meerwein Reaction. V.¹ Further Arylations of Maleimides. Ultraviolet Spectra of Arylmaleimides, Arylmaleic Anhydrides and Arylmaleo- and Fumaronitriles
  作者：Christian S. Rondestvedt、Max J. Kalm、O. Vogl

  DOI：10.1021/ja01604a044

  日期：1956.12