| 1314765-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1314765-48-4
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂
• 分子量: 194.165
• InChiKey: CCWSENJULNGXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-amino-5-fluoro-1-methylindolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚与酮的有机催化直接不对称醛醇缩合反应：带有高度拥挤的连续四取代的立体中心的螺氧吲哚的立体控制合成。

  摘要：

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。

  DOI：

  10.1021/ol200724q

文献信息

• Synthesis of Spirooxindole‐Benzo[d]oxazoles and Dihydrobenzofurans through Cycloaddition and Rearrangement of <i>N</i> ‐Vinyl Nitrones and Arynes
  作者：Hao Yuan、Dong‐Liu Lu、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101372

  日期：2022.4.12

  [3+2] cycloaddition and selective rearrangement of N-vinyl oxindole nitrones and arynes under transition metal-free conditions. Experimental results showed that the substituent on the nitrone N-vinyl group controlled the [1,3]- or [3,3]-rearrangement of their cycloadduct owing to its steric effect. The present method features broad substrate scope, good functional group tolerance, controllable [1,3]-

  在无过渡金属条件下，通过 [3+2] 环加成和N-乙烯基羟吲哚硝酮和芳烃的选择性重排，以良好至优异的产率制备了各种螺氧吲哚-苯并 [d] 恶唑和二氢苯并呋喃。实验结果表明，硝酮N-乙烯基上的取代基由于其位阻效应控制了它们的环加合物的[1,3]-或[3,3]-重排。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、可控的[1,3]-或[3,3]-重排以及多种羟吲哚支架。