1-[3-[cyclohexyl(methyl)amino]propyl]indazol-3-amine | 113385-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-[3-[cyclohexyl(methyl)amino]propyl]indazol-3-amine
• CAS: 113385-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄
• 分子量: 286.42
• InChiKey: HDDZGVHWYDSAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  468.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 、 N-(3-chloropropyl)-N-methylcyclohexanamine 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWAKUBO HIROMU; FUKUZAKI KENTARO; SONE TAKANORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2292-2299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 3-aminoindazoles. I. Synthesis of 1- or 3-(substituted 3-amino)indazoles.
  作者：HIROMU KAWAKUBO、KENTARO FUKUZAKI、TAKANORI SONE

  DOI：10.1248/cpb.35.2292

  日期：——

  Various 1-or 3- (substituted 3-amino) indazoles with anti-inflammatory effects were synthesized by means of three methods, as follows. 1) Reactions of 3-aminoindazole (1) with acrylamides (2a and 2b) gave amide derivatives (3a and 3b) having a carbamoylethylamino group at the 3-position of 3a and 3b. The amide derivatives (3a and 3b) were converted to thioamide derivatives (4a and 4b) by treatment with P2S5. Electrode reduction of 4a and 4b gave 3- (substituted 3-amino) indazoles (5a and 5b). 2) The reaction of 1 with aminoalkyl. halides (6c-r) gave 3- (substituted 3-amino) indazoles (5c-r) and 1- (substituted 3-amino) indazoles (7c-r) in a ratio of 3 : 1. 3) The reaction of 1 with phthalic anhydride (8) gave 3-phthalimidoindazole (9). Compound 9 was allowed to react with aminoalkyl halides (6o-r) to give 1-substituted derivatives (10s-z) of 9, Reactions of 10a-z with hydrazine hydrate gave 1- (substituted 3-amino) indazole derivatives (5s-z).

  通过以下三种方法合成了各种具有消炎作用的 1-或 3-（取代的 3-氨基）吲唑。1) 3-氨基吲唑（1）与丙烯酰胺（2a 和 2b）反应，得到酰胺衍生物（3a 和 3b），3a 和 3b 的 3 位上有氨基甲酰乙氨基。酰胺衍生物（3a 和 3b）经 P2S5 处理后转化为硫代酰胺衍生物（4a 和 4b）。电极还原 4a 和 4b，得到 3-（取代的 3-氨基）吲唑（5a 和 5b）。2) 1 与氨基烷基卤化物（6c-r）反应，得到 3-（取代的 3-氨基）吲唑（5c-r）和 1-（取代的 3-氨基）吲唑（7c-r），比例为 3 : 1。化合物 9 与氨基烷基卤化物 (6o-r) 反应，得到 9 的 1-取代衍生物 (10s-z)，10a-z 与水合肼反应，得到 1-（取代的 3-氨基）吲唑衍生物 (5s-z)。