5-[4-(2-phenylethoxy)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 157375-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-(2-phenylethoxy)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-(2-Phenylethoxy)phenylmethylene]-2,4-thiazolidinedione；5-[[4-(2-phenylethoxy)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 157375-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: LRCWUYIAYBFELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-phenylethoxy)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 、 sodium;hydride 、 氯乙腈 、 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以to give the desired product in 75% (1.0 g)的产率得到2,4-Dioxo-5-[4-(2-phenylethoxy)phenylmethylene]-3-thiazolidineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitory 5-substituted

  摘要：

  本发明涉及单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂5-取代的2,4-噻唑啉二酮，例如式I，其制药组合物、制备方法和哺乳动物中用于治疗认知障碍、神经功能障碍和/或情绪障碍，例如但不限于退行性神经系统疾病的方法。 ## STR1 ##

  公开号：

  US05326770A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-(2-苯基乙氧基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[4-(2-phenylethoxy)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶和蛋白酪氨酸磷酸酶1B的双重抑制剂的研究，以寻找治疗2型糖尿病及其并发症的潜在药物

  摘要：

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.024

文献信息

• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。
• Monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitory 5-substituted
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05326770A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  This invention relates to monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitory 5-substituted 2,4-thiazolidinediones, such as Formula I, to pharmaceutical compositions thereof, process of preparation, and methods of use in mammals to treat cognitive disorders, neurological dysfunction, and/or mood disturbances such as, but not limited to degenerative nervous system diseases. ##STR1##

  本发明涉及单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂5-取代的2,4-噻唑啉二酮，例如式I，其制药组合物、制备方法和哺乳动物中用于治疗认知障碍、神经功能障碍和/或情绪障碍，例如但不限于退行性神经系统疾病的方法。 ## STR1 ##