(S)-2-amino-4-methyl-N-((S)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-yl)pentanamide | 336110-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-4-methyl-N-((S)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-yl)pentanamide
• CAS: 336110-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 400.542
• InChiKey: TWQKROBUHBMVPA-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dispiro[cyclohexane-1,3'-[1,2,4,5]tetraoxane-6',2''-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane]-4-carboxylic acid 、 (S)-2-amino-4-methyl-N-((S)-1-phenyl-4-(phenylsulfonyl)but-3-en-2-yl)pentanamide 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于内过氧化物的混合方法，用于在疟原虫体内输送恶性疟原虫抑制剂

  摘要：

  东南亚出现耐青蒿素的恶性疟原虫疟疾，更加迫切需要发现治疗和控制疟疾的新型化疗策略。为了解决这个问题，我们制备了一组双作用四恶烷杂化分子，旨在在寄生虫消化液泡中的铁（II）激活后传递 falcipain-2（FP-2）抑制剂。这些杂种在低纳摩尔范围内对氯喹敏感和耐氯喹恶性疟原虫菌株具有活性。我们还证明，在 FeBr 2存在下或在受感染的红细胞内，这些分子碎片化以释放具有纳摩尔蛋白酶抑制活性的恶性蛋白酶抑制剂。进行分子对接研究以更好地了解基于四恶烷的杂交体与半胱氨酸蛋白酶结合口袋残基之间建立的分子相互作用。我们的结果进一步表明四恶烷伴侣化合物的内在活性可以被掩盖，这表明基于四恶烷的递送系统提供了减弱已知药物的脱靶效应的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300202