methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-pentynoate | 119839-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-pentynoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-ynoate
• CAS: 119839-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MIRMUZQWENTPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-pentynoate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-amino-3-pentynoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-α-hydroxyglycinate 在 五氯化磷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 methyl 2-amino-N-(benzyloxycarbonyl)-3-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of .beta.,.gamma.-alkynylglycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a034

文献信息

• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• Asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated α-amino acids via efficient kinetic resolution with cinchona alkaloids
  作者：Jianfeng Hang、Li Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.152

  日期：2009.7

  The β,γ-unsaturated amino acids are versatile chiral building blocks and biologically interesting compounds. The asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated amino acids presents a challenging task as these compounds are labile toward racemization as well as the undesirable double bond isomerization. An efficient, general and mild kinetic resolution with readily accessible and fully recyclable cinchona

  β,γ-不饱和氨基酸是通用的手性构件和生物学上有趣的化合物。β,γ-不饱和氨基酸的不对称合成是一项具有挑战性的任务，因为这些化合物容易发生外消旋化和不希望的双键异构化。已开发出一种高效、通用且温和的动力学拆分方法，具有易于获取且可完全回收的金鸡纳生物碱催化剂，为研究光学活性 β,γ-不饱和氨基酸提供了可靠有用的方法。
• CASTELHANO, A. L.;HORNE, S.;TAYLOR, G. J.;BILLEDEAU, R.;KRANTZ, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5451-5466
  作者：CASTELHANO, A. L.、HORNE, S.、TAYLOR, G. J.、BILLEDEAU, R.、KRANTZ, A.

  DOI：——

  日期：——