[(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 287481-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 287481-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₇BrOSi
• 分子量: 355.39
• InChiKey: QMJWSWSQFAUSID-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以72%的产率得到(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  捕集转移加氢中间体的立体选择性炔烃氢卤化反应

  摘要：

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02055
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 咪唑 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 C₂₈H₃₈ClN₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 [(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  捕集转移加氢中间体的立体选择性炔烃氢卤化反应

  摘要：

  催化生成的乙烯基铜络合物是铜（I）催化的炔烃转移氢化的反应中间体，可被市售的卤素亲电子试剂捕获。以这种方式，内部炔烃可以被立体选择性地氢卤化为相应的氯乙烯，溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02055

文献信息

• Bis(2,2,2-trifluoroethyl)bromophosphonoacetate, a Novel HWE Reagent for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates:  A General and Stereoselective Method for the Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/ol006074x

  日期：2000.6.1

  A novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (3a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-alpha-bromoacrylates, which are useful precursors for various C-C bond formations. Honer-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 3a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave the corresponding (E)-alpha-bromoacrylate derivatives with high stereoselectivity

  设计并制备了一种新颖的试剂，双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（3a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯，它们是形成各种CC键的有用前体。在t-BuOK和18-C-6存在下，各种醛与3a的Honer-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用（E）-α-溴丙烯酸酯作为关键中间体，开发了通过Pd催化的交叉偶联合成三取代烯烃的一般立体选择性合成方法。