cuprous 4-(trifluoromethyl)phenylacetylide | 1228660-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cuprous 4-(trifluoromethyl)phenylacetylide
• CAS: 1228660-88-5
• 化学式: C₉H₄CuF₃
• 分子量: 232.672
• InChiKey: QJSZVPNVLXSLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cuprous 4-(trifluoromethyl)phenylacetylide 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 1,8-双（二​​甲基氨基）萘的可切换交叉共轭 1,4-二芳基-1,3-丁二炔的合成、结构和性能

  摘要：

  摘要 通过 2-ethynyl-7- (芳基乙炔基)-1,8-双(二甲基氨基)萘。以这种方式合成的低聚物是交叉共轭系统，其中可能有两种共轭途径：1,8-双（二​​甲基氨基）萘 (DMAN) 片段通过丁二炔接头和供体-受体芳基-C 进行π-共轭。 C-DMAN 缀合路径。可以通过 DMAN 片段的质子化简单地“切换”缀合路径。X 射线衍射、紫外-可见光谱和循环伏安法用于分析这些新化合物中 π 共轭的程度和特定供体-受体共轭路径的效率。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 674–686。doi:10.3762/bjoc.19.49

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.49
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到cuprous 4-(trifluoromethyl)phenylacetylide
  参考文献：
  名称：

  通过 C3 炔丙基亲电试剂的意外二聚/聚合序列合成聚二炔

  摘要：

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02816
• 作为试剂：
  描述：

  1-fluoro-4-(1-methoxyprop-2-ynyl)benzene 在 cuprous 4-(trifluoromethyl)phenylacetylide 、 重水 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 C₁₀H₈⁽²⁾HFO
  参考文献：
  名称：

  通过 C3 炔丙基亲电试剂的意外二聚/聚合序列合成聚二炔

  摘要：

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02816

文献信息

• Electrochemical synthesis of copper(<scp>i</scp>) acetylides <i>via</i> simultaneous copper ion and catalytic base electrogeneration for use in click chemistry
  作者：Peter W. Seavill、Katherine B. Holt、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1039/c9ra06782e

  日期：——

  We report an efficient and sustainable electrochemical synthesis of copper(I) acetylides using simultaneous copper oxidation and Hofmann elimination of quaternary ammonium salts. The electrochemically-generated base was also regenerated electrochemically, making it catalytic. A ‘Click test’ (CuAAC reaction) was performed to assess product purity and an electrochemically-promoted, one-pot CuAAC reaction

  我们报告了一种高效且可持续的铜 ( I ) 乙炔化物电化学合成方法，该方法使用同时铜氧化和 Hofmann 消除季铵盐。电化学生成的碱也被电化学再生，使其具有催化作用。进行了“点击测试”（CuAAC 反应）以评估产品纯度，并进行了电化学促进的一锅法 CuAAC 反应，这是该方法在药物相关反应中的初步示范。
• Photochemical Hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Feng Xu、Xiao Xiao、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.7b03832

  日期：2017.6.28

  hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization reaction to produce reactive benzyne derivatives can be initiated photochemically. As with the thermal variant of the HDDA process, the reactive intermediates are formed in the absence of reagents or the resulting byproducts required for the generation of benzynes by traditional methods. This photo-HDDA (or hν-HDDA) reaction occurs at much lower temperatures (including

  我们证明，可以通过光化学法引发六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应以生成反应性苯炔衍生物。与HDDA工艺的热变体一样，在没有试剂或通过传统方法生成苯炔所需的所得副产物不存在的情况下，形成了反应性中间体。这种光-HDDA（或hν-HDDA）反应发生在比热HDDA低得多的温度下（甚至包括在-70°C的温度下），但所生成的苯炔在捕集反应方面表现出相同的行为，表明它们具有相同的电子状态。
• Access to Difluoromethylated Alkynes through the Castro-Stephens Reaction
  作者：Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201402937

  日期：2014.11

  An efficient synthesis of difluoromethylated alkynes is described. A panel of readily available CuI acetylides undergo direct difluoromethylation by using BrCF2CO2Et, which is an inexpensive, easy to handle, commercially available fluorinated reagent. The reaction, which is based on a Castro–Stephens transformation, proceeds smoothly under mild conditions offering a new synthetic route for the direct

  描述了二氟甲基化炔烃的有效合成。一组现成的 CuI 炔化物通过使用 BrCF2CO2Et 进行直接二氟甲基化，这是一种廉价、易于处理的市售氟化试剂。该反应基于 Castro-Stephens 转化，在温和条件下顺利进行，为将二氟甲基化基团直接引入炔烃提供了一种新的合成途径，无需消耗臭氧层试剂。通过使用 CsOPiv 和 Cu(OAc)2 作为添加剂，以良好的收率获得了所得产物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE OF THE SAME
  申请人：Nishio Tetsuya

  公开号：US20110319618A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Provided is a compound represented by general formula (6) and pharmaceutically acceptable salts thereof. (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a C 1-6 haloalkyl group.)

  提供的是以一般式（6）表示的化合物及其药用可接受的盐。（在该式中，R1是氢原子或C1-6烷基；R2是氢原子或C1-6烷基；R3是氢原子、卤素原子、C1-6烷基或C1-6卤代烷基。）
• Phosphorescent mechanochromism through the contraction of Ag₁₂Cu₂ clusters in tetradecanuclear copper–silver acetylide complexes
  作者：Xu Zhang、Jin-Yun Wang、Di Qiao、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/c7tc03205f

  日期：——

  Tetradecanuclear Ag₁₂Cu₂ acetylide cluster complexes show a dramatic phosphorescent change from yellow to orange with a drastic emission spectral red-shift upon mechanical grinding due to increased intermetallic contact within Ag₁₂Cu₂ clusters.

  十四核Ag12Cu2乙炔簇团簇复合物经过机械研磨后，显示出从黄色到橙色的剧烈磷光变化，这是由于Ag12Cu2团簇内部金属间接触增加导致发射光谱发生剧烈的红移。