(R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol | 1174166-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1174166-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BKNVIKJXRVQQDM-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-goniothalamin oxide
  参考文献：
  名称：

  Kumar, B. Senthil; Mandle, Ram D.; Kamble, Sanjay P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 3, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol 、 (R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.097

文献信息

• De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations
  作者：Philip Harsh、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.097

  日期：2009.6

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kumar, B. Senthil; Mandle, Ram D.; Kamble, Sanjay P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 3, p. 393 - 398
  作者：Kumar, B. Senthil、Mandle, Ram D.、Kamble, Sanjay P.、Sudalai, Arumugam

  DOI：——

  日期：——