(1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol | 1174166-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1174166-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BKNVIKJXRVQQDM-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((((1S,2S,3R)-1-azido-1-phenylhex-5-ene-2,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用Sharpless动力学拆分方法从非手性仲均丙醇中立体控制合成d-核糖-植物鞘氨醇和鞘氨醇的途径

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.057
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-3-buten-1-ol 、 (R)-1-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations

  摘要：

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.097

文献信息

• A stereocontrolled route to d-ribo-phytosphingosine and sphinganine from an achiral secondary homoallylic alcohol using Sharpless kinetic resolution
  作者：Thongam Joymati Devi、Bishwajit Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.057

  日期：2013.5

  A facile and efficient enantioselective route for the synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1a) and sphinganine (1b) has been developed employing commercially available and cheap starting material trans-cinnamaldehyde 2. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide opening and Wittig olefination as the key steps.

  已经开发了一种简便有效的对映选择性路线，用于合成d-核糖-植物鞘氨醇（1a）和鞘氨醇（1b），采用市售和廉价的起始原料反式肉桂醛2。合成策略的关键步骤是锐利的动力学拆分，区域选择性环氧化物开环和维蒂希烯化。
• De novo asymmetric syntheses of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin using asymmetric allylations
  作者：Philip Harsh、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.097

  日期：2009.6

  A highly enantio- and diastereoselective approach to either enantiomer of (+)-goniothalamin, (+)-goniothalamin oxide, and 7,8-bis-epi-goniothalamin oxide has been developed from achiral cinnamyl alcohol or cinnamaldehyde. The asymmetry of the synthesis was installed by means of a Krische or Leighton allylation. The remaining stereochemistry was installed by a diastereoselective epoxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.