5-chloro-6-(isopropylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 77186-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-6-(isopropylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-6-(propan-2-ylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 77186-72-2
• 化学式: C₉H₈ClN₅
• 分子量: 221.649
• InChiKey: MOLPPKSJSSSOOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(isopropylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 苯酚 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  多功能试剂实现无过渡金属的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了使用简单且易于获得的多功能试剂设计和开发了酚和伯胺的无过渡金属交叉偶联反应。该反应通过亲核试剂和亲电子试剂的诱导接近和电子激活来进行净脱水 C-N 偶联反应。值得注意的是，这些反应不涉及使用过渡金属形成 C-N 键、酚亲电子试剂的预活化或排除空气或湿气。温和的条件可以耐受多种官能团，并使其能够应用于具有多种偶联伙伴的复杂底物的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00871
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-四氢-5,6-二氧-2,3-吡嗪二甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-6-(isopropylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅钯催化的水中偶联反应/环化反应，高效合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二腈

  摘要：

  提出了高效的一锅法合成5,6-二取代-5 H-吡咯并[2,3 - b ]吡嗪-2,3-二碳腈。在水中存在表面活性剂SDS的情况下，在Pd-Cu催化下，5-（烷基-芳基氨基）-6-氯吡嗪-2,3-二腈与苯乙炔的反应可制得所需的产品。高产。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.016

文献信息

• [EN] PYRAZINES MODULATORS OF GPR6<br/>[FR] MODULATEURS DE PYRAZINES DE GPR6
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015123533A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful as modulators of GPR6, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with GPR6, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了如下式（I）的化合物，这些化合物可作为GPR6的调节剂，以及与之相关的药物组合物、治疗与GPR6相关疾病的方法、制备这些化合物及其中间体的工艺。
• Pyrazines as modulators of GPR6
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10000468B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention provides compounds of formula I: which are useful as modulators of GPR6, pharmaceutical compositions thereof, methods for treatment of conditions associated with GPR6, processes for making the compounds and intermediates thereof.

  本发明提供了式 I 的化合物： 可用作 GPR6 的调节剂、其药物组合物、治疗与 GPR6 有关的疾病的方法、制造这些化合物的工艺及其中间体。
• PYRAZINE MODULATORS OF GPR6
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3105216B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• PYRAZINES MODULATORS OF GPR6
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3105216A1

  公开（公告）日：2016-12-21