1-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline | 1452831-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]triazolo[4,5-c]quinoline
• CAS: 1452831-11-6
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 518.569
• InChiKey: DJFGHYRGRDGRTG-WTBZFEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-5-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以93%的产率得到1-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A strategy to access fused triazoloquinoline and related nucleoside analogues

  摘要：

  Fused triazoloquinolines have been prepared starting from (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-aryl-prop-2-en-1-ones and sugar or benzyl azides in a sequential [3+2] cycloaddition reaction, followed by one pot Pd-C assisted reduction, cyclization and aromatization. The triazolyl fused quinolines with N-1-glycosyl substituents as unnatural nucleosides have inherent potential to generate a library of compounds for bioevaluations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.088