(-)-1-(1,2-dimethoxy-ethyl)-2-iodo-benzene | 863664-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-(1,2-dimethoxy-ethyl)-2-iodo-benzene
• 英文别名: 1-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-2-iodobenzene
• CAS: 863664-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: WXXBEHJXWIJFIX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(1,2-dimethoxy-ethyl)-2-iodo-benzene 、 2-甲氧基-1-萘基硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-[aR,1R]-1-[2-(1,2-dimethoxy-ethyl)-phenyl]-2-methoxynaphthalene 、 (-)-[aS,1R]-1-[2-(1,2-dimethoxy-ethyl)-phenyl]-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  联芳基Suzuki偶联反应中的高效立体化学控制器：带有β-位硫醚，二甲基氨基或亚砜基团的苄基甲醇。

  摘要：

  高收率地进行了带有立体异构苄醇的芳基卤化物与亚砜，硫醚或二甲氨基基团作为有效内部螯合配体与2-甲氧基-1-萘基硼酸之间的高度对苯二酸-非对映选择性的Suzuki偶联；拟将palladacycle定为潜在的过渡态。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051382m
• 作为产物：
  描述：

  [1R,(S)S]-2-iodo-1-(1-methoxy-2-(4-tolylsulfinyl)-ethyl)-benzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (-)-1-(1,2-dimethoxy-ethyl)-2-iodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  联芳基Suzuki偶联反应中的高效立体化学控制器：带有β-位硫醚，二甲基氨基或亚砜基团的苄基甲醇。

  摘要：

  高收率地进行了带有立体异构苄醇的芳基卤化物与亚砜，硫醚或二甲氨基基团作为有效内部螯合配体与2-甲氧基-1-萘基硼酸之间的高度对苯二酸-非对映选择性的Suzuki偶联；拟将palladacycle定为潜在的过渡态。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051382m