1-methyl-4-(2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enylsulfanyl)benzene | 565184-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 565184-60-3
• 化学式: C₂₁H₂₂S
• 分子量: 306.472
• InChiKey: PDGBWOBSBHCLGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enylsulfanyl)benzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到5-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-5-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  β-芳硫基-α-氯代烷基醚 - 用于 Geminal 烷基化的新型 1,1-双亲电试剂

  摘要：

  基于从易于制备的芳基亚磺酰氯和乙烯基醚的加合物连续生成两种阳离子中间体，提出了一种新的孪生烷基化方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500689
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 1-methyl-4-(2-phenyl-2-prop-2-ynylpent-4-enylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β-芳硫基-α-氯代烷基醚 - 用于 Geminal 烷基化的新型 1,1-双亲电试剂

  摘要：

  基于从易于制备的芳基亚磺酰氯和乙烯基醚的加合物连续生成两种阳离子中间体，提出了一种新的孪生烷基化方案。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500689

文献信息

• Adducts of ArSCl with vinyl ethers or esters as synthones in geminal alkylation
  作者：William A. Smit、Alexei V. Gromov、Elisey A. Yagodkin

  DOI：10.1070/mc2003v013n01abeh001710

  日期：2003.1

  The in situ-prepared adducts of arylsulfenyl chloride and vinyl ethers (esters) were employed as synthetic equivalents of 1,1-bis-electrophiles in the Lewis acid-promoted reaction sequence with two different carbon nucleophiles resulting in the formation of geminal bisalkylation products.

  在路易斯酸促进的反应序列中，原位制备的芳基亚硫酰氯和乙烯基醚（酯）的加合物被用作1,1-双亲电子试剂的合成当量，与​​两个不同的碳亲核试剂一起形成双烷基双烷基化产物。