Fmoc-(SR)Asu(OMe)-OH | 131956-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(SR)Asu(OMe)-OH
• 英文别名: (2SR)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-suberic acid 8-methyl ester；2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-methoxy-8-oxooctanoic acid
• CAS: 131956-97-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: SUYGSSBYAWFZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(SR)Asu(OMe)-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象均匀的环状四肽：有用的新型三维支架

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用中最常见的基序是 γ 和 β 转角，它们由肽序列中的三到四个连续氨基酸定义。因此，环状四肽代表了极简主义的转折模拟物，但它们的用途受到其 12 元环中的应变的影响，使它们难以环化，对水解/代谢不稳定，并且在极性溶剂中构象异质。在四肽中适当放置 β 氨基酸会产生一个 13 元环，该环在极性溶剂（如 DMSO 和水）中更容易环化、水解更稳定且构象均匀。三维结构表明这些环状四肽是新型刚性支架，它们独特的侧链投影与结构多样的有用非肽模板相匹配，包括糖和螺环化合物，作为天然产物的组成部分。结果提供了蛋白质结构和有机天然产物之间潜在有用的联系。仅基于蛋白质转角序列（而非蛋白质结构），可以将具有 β 氨基酸的简单环状四肽文库合理设计为构象限制、易于合成和立体化学控制的筛选工具，用于快速识别药效团空间，然后进行计算机匹配用于药物开发的更复杂的已知天然产物模板。结果提供了蛋白质结构和有

  DOI：

  10.1021/ja029205t
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-(SR)Asu(OMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  构象均匀的环状四肽：有用的新型三维支架

  摘要：

  蛋白质-蛋白质相互作用中最常见的基序是 γ 和 β 转角，它们由肽序列中的三到四个连续氨基酸定义。因此，环状四肽代表了极简主义的转折模拟物，但它们的用途受到其 12 元环中的应变的影响，使它们难以环化，对水解/代谢不稳定，并且在极性溶剂中构象异质。在四肽中适当放置 β 氨基酸会产生一个 13 元环，该环在极性溶剂（如 DMSO 和水）中更容易环化、水解更稳定且构象均匀。三维结构表明这些环状四肽是新型刚性支架，它们独特的侧链投影与结构多样的有用非肽模板相匹配，包括糖和螺环化合物，作为天然产物的组成部分。结果提供了蛋白质结构和有机天然产物之间潜在有用的联系。仅基于蛋白质转角序列（而非蛋白质结构），可以将具有 β 氨基酸的简单环状四肽文库合理设计为构象限制、易于合成和立体化学控制的筛选工具，用于快速识别药效团空间，然后进行计算机匹配用于药物开发的更复杂的已知天然产物模板。结果提供了蛋白质结构和有

  DOI：

  10.1021/ja029205t