4-(3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl 2-bromo-2-methylpropanoate | 1353567-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1353567-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₃NO₄
• 分子量: 495.95
• InChiKey: WBPZGTWHMYGHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(BOC-氨基)酚 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 4-(3,4-dibromo-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合二溴马来酰亚胺作为极其有效的二硫化物桥联生物偶联剂和聚乙二醇化剂

  摘要：

  一系列二溴马来酰亚胺已被证明在插入肽二硫键时非常有效。在不到 15 分钟的时间内，这种结合在缓冲溶液中以化学计量平衡的试剂进行，以产生离散的产物，同时保持二硫键和肽构象。插入是通过使用水溶性膦、三（2-羧乙基）膦 (TCEP) 的二硫化物还原引发的，TCEP 允许随后用生成的硫醇取代两个马来酰亚胺溴化物。鲑鱼降钙素 (sCT) 与 2,3-二溴马来酰亚胺（1.1 过量）在 TCEP（1.1 当量）的存在下在 pH 6.2 的水溶液中反应，可完全生成单一偶联物，无需后处理。线性甲氧基聚（乙二醇）（PEG）通过 Mitsunobu 反应进行功能化，并用于成功的位点特异性和快速 sCT 聚乙二醇化。该反应在 15 分钟内发生，聚乙二醇化试剂的化学计量过量，在二硫化物处插入，HPLC 显示单一产物，MALDI-ToF 确认缀合。尝试在功能性 ATRP 聚合引发剂中使用该基团导致聚合抑制。因此，为了

  DOI：

  10.1021/ja210335f