Heptamethylenetetrazole | 7140-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Heptamethylenetetrazole
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azonine；6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-tetrazolo{1,5-a}azonine；6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-tetrazolo[1,5-a]azonine；6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-tetrazoloazonine；6,7,8,9,10,11-Hexahydro-5H-tetrazoloazonin
• CAS: 7140-70-7
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: YXZPDNUOTRSXOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 Heptamethylenetetrazole 以 水 为溶剂， 生成 {Ag(6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-tetrazolo{1,5-a}azonine)2}⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Physicochemical Study of Metrazole and of Metrazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a023
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 tin(ll) chloride 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到Heptamethylenetetrazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物对酮的加成反应和四唑衍生物的容易形成

  摘要：

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.455

文献信息

• An Interrupted Schmidt Reaction: C–C Bond Formation Arising from Nitrilium Ion Capture
  作者：Manwika Charaschanya、Kelin Li、Hashim F. Motiwala、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02531

  日期：2018.10.19

  The rerouting of the nitrilium ion formed in the Schmidt reaction of ketones and TMSN3 to encompass C–C bond formation with an electron-rich aromatic group is reported. Thus, when the reaction is carried out in HFIP using AlCl3 or AlBr3 as the promoter, imines, iminium ions, or enamide derivatives are obtained through one-pot procedures. The scope and possible mechanisms of these new transformations

  据报道，在酮和TMSN 3的施密特反应中形成的腈离子重排，以包含具有富电子芳族基团的C–C键形成。因此，当使用AlCl 3或AlBr 3作为促进剂在HFIP中进行反应时，通过一锅法获得亚胺，亚胺离子或酰胺衍生物。考虑了这些新转换的范围和可能的机制。
• Preparation of 1,5‐Fused Tetrazoles Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Hossein Eshghi、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1081/scc-200054219

  日期：2005.4.1

  Abstract A facile and efficient procedure is developed for a one‐pot synthesis of fused 1,5‐disubstituted tetrazoles from cyclic ketones and sodium azide in the presence of aluminum chloride in solvent‐free media. Advantages of this method are chemoselectivity, with high yields in a simple operation, and short reaction time under solvent‐free conditions.

  摘要 开发了一种简便有效的方法，用于在无溶剂介质中，在氯化铝存在下，由环酮和叠氮化钠一锅法合成稠合 1,5-二取代四唑。该方法的优点是化学选择性高，操作简单，收率高，无溶剂条件下反应时间短。
• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes XXVI. Über vielgliedrige Cyclo-alkylamine
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、M. Hürbin

  DOI：10.1002/hlca.193301601166

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.5.4.1, page 191 - 196
  作者：

  DOI：——

  日期：——