methyl 5-salicylate | 152502-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-salicylate
• 英文别名: methyl 5-[N-(methyl L-glutamyl ester)amino]salicylate；methyl 5-[[(2S)-2-amino-5-methoxy-5-oxopentanoyl]amino]-2-hydroxybenzoate
• CAS: 152502-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: KXGZAPGRZVNZEH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-salicylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到5-(N-L-glutamylamino)salicylic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-salicylate
  参考文献：
  名称：

  刷边界酶介导的肠道特异性药物递送。5-氨基水杨酸的氨基酸前药。

  摘要：

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，

  DOI：

  10.1021/jm00078a009

文献信息

• Brush-border-enzyme-mediated intestine-specific drug delivery. Amino acid prodrugs of 5-aminosalicylic acid
  作者：Roberto Pellicciari、Aaron Garzon-Aburbeh、Benedetto Natalini、Maura Marinozzi、Carlo Clerici、Giorgio Gentili、Antonio Morelli

  DOI：10.1021/jm00078a009

  日期：1993.12

  preparing the following four amino acid prodrugs of 5-ASA: 5-(N-L-aspartylamino)-2-salicylic acid, disodium salt (18), 5-(N-L-glutamylamino)-2-salicylic acid, disodium salt (19), [(5-aminosalicyl)-L-prolyl]-L-leucine, sodium salt (25), and [[5-(N-L-glutamylamino)salicyl]-L-prolyl]-L-leucine, disodium salt (28). In these compounds, the peptide bond is selectively split by the intestinal brush border aminopeptidase

  5-氨基水杨酸（5-ASA）是许多用于治疗炎症性肠病（例如克罗恩氏病和溃疡性结肠炎）的制剂的有效成分，但其​​功效受到早期吸收和代谢的限制。通过制备以下5种ASA的4种氨基酸前体药物，研究了利用刷状边缘酶（如氨肽酶A和羧肽酶）的选择性水解活性的可能性：5-（NL-天冬氨酰胺基）-2-水杨酸，二钠盐（18 ），5-（NL-谷氨酰胺基氨基）-2-水杨酸，二钠盐（19），[（5-氨基水杨基）-L-脯氨酰] -L-亮氨酸，钠盐（25）和[[5-（NL -谷氨酰胺基）水杨基] -L-脯氨酰基] -L-亮氨酸二钠盐（28）。在这些化合物中，肽键会被肠刷缘氨基肽酶A选择性分裂（化合物18、19，