5-(2-chloroethylthio)-1-methyl-1H-tetrazole | 80086-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-chloroethylthio)-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-chloroethylthio)-1H-tetrazole；5-(2-chloroethylsulfanyl)-1-methyltetrazole
• CAS: 80086-11-9
• 化学式: C₄H₇ClN₄S
• 分子量: 178.645
• InChiKey: AYGUIYYMVVKYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethylthio)-1-methyl-1H-tetrazole 、 4-(苯基丙酰氨基)哌啶-4-羧酸甲酯 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 1-[2-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylethyl]-4-(N-propanoylanilino)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯乙烷 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-(2-chloroethylthio)-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051

文献信息

• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。