4-乙氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸 | 14779-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-ethoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-ethoxy-3,5-dimethoxy-benzoic acid；4-Aethoxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure；Aethylaether-syringasaeure；3,5-dimethoxy-4-ethoxy-benzoic acid；3,5-Dimethoxy-4-aethoxy-benzoesaeure；3,5-Dimethoxy-4-aethoxybenzoesaeure；4-ethoxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 14779-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: IJMJUSXUKHSNJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(4-ethoxy-3,5-dimethoxy-benzyl)-3-ethyl-6-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117061

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-乙氧基-3,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117061

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05824690A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  The present invention relates to substituted pyrrolidinyl-3-yl-alkyl-piperidines, their stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are useful in their pharmacological activities such as tachykinin antagonism, especially substance P and neurokinin A antagonism, and the like. Compounds having the property of tachykinin antagonism are indicated for conditions associated with neurogenic inflammation and other diseases described herein.

  本发明涉及取代吡咯烷基哌啶基的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物在药理活性方面具有用途，如快速激肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有快速激肽拮抗性质的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病相关的情况。
• Optimisation of Tetrahydroisoquinoline-Based Chimeric Microtubule Disruptors
  作者：Wolfgang Dohle、Mathew P. Leese、Fabrice L. Jourdan、Christopher J. Chapman、Ernest Hamel、Eric Ferrandis、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/cmdc.201402025

  日期：2014.5.12

  Tetrahydroisoquinoline (THIQ)‐based “chimeric” microtubule disruptors were optimised through modification of the N‐benzyl motif, in concert with changes at C3 and C7, resulting in the identification of compounds with improved in vitro antiproliferative activities (e.g. 15: GI50 20 nM in DU‐145). The broad anticancer activity of these novel structures was confirmed in the NCI 60‐cell line assay, with

  基于四氢异喹啉 (THIQ) 的“嵌合”微管破坏剂通过修饰N-苄基基序进行优化，与 C3 和 C7 的变化相一致，从而鉴定出具有改进的体外抗增殖活性的化合物（例如15 : GI 50 20 DU-145 中的n M )。这些新结构的广泛抗癌活性在 NCI 60 细胞系测定中得到证实，12 e , f在 40 n M区域显示 MGM 值。此外，它们作为微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白结合的抑制剂的特性得到证实。化合物15例如，抑制微管蛋白聚合的 IC 50为 1.8 μM，接近临床药物考布他汀 A-4的 IC 50，并且还证明可有效阻断秋水仙碱结合。此外，化合物20b被鉴定为迄今为止该系列中唯一显示出比其相应的氨基磺酸盐更好的体外抗增殖特性和优异的抗微管蛋白数据 (IC 50 =1.6 μM ) 的苯酚。化合物12 F在中空纤维测定中被选择用于体内评价在NCI和显示出非常良好的活性和宽的组织分布，其示出该模板用于进一步开发的值。
• Ester linkages between lignin and glucuronic acid in lignin-carbohydrate complexes from Fagus crenata
  作者：Takeshi Imamura、Takashi Watanabe、Masaaki Kuwahara、Tetsuo Koshijima

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89551-5

  日期：1994.11

  trifluoroacetic acid (TFA) was applied to the binding site analysis of ester linkages between lignin and glucuronoxylan in Fagus crenata wood. Based on the conjugate acid DDQ-oxidation of a watersoluble lignin-carbohydrate complex (LCC-WE) from the beech wood, the frequency of the ester bonds between the lignin and glucuronic acid residue of glucuronoxylan was determined to be 1.6 per molecule of LCC-WE

  摘要 苄基酯与 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和三氟乙酸 (TFA) 的共轭酸氧化应用于 Fagus 木质素和葡糖醛酸木聚糖之间酯键的结合位点分析克雷纳塔木。基于来自山毛榉木材的水溶性木质素 - 碳水化合物复合物 (LCC-WE) 的共轭酸 DDQ 氧化，木质素和葡糖醛酸木聚糖的葡糖醛酸残基之间的酯键频率被确定为每分子 LCC-1.6我们。
• Ernest,I. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 1022 - 1030
  作者：Ernest,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity
  作者：Antonio Solinas、Hélène Faure、Hermine Roudaut、Elisabeth Traiffort、Angèle Schoenfelder、André Mann、Fabrizio Manetti、Maurizio Taddei、Martial Ruat

  DOI：10.1021/jm2013369

  日期：2012.2.23

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.