N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(methylthio)-4H-thiopyran-4-ylidene]pyrrolidinium iodide | 84260-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(methylthio)-4H-thiopyran-4-ylidene]pyrrolidinium iodide
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-4Hthiopyran-4-ylidene)pyrrolidin-1-ium iodide；1-(2,2-dimethyl-6-methylsulfanyl-3H-thiopyran-4-ylidene)pyrrolidin-1-ium;iodide
• CAS: 84260-99-1
• 化学式: C₁₂H₂₀NS₂*I
• 分子量: 369.334
• InChiKey: RLDVYUWHQADTCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(methylthio)-4H-thiopyran-4-ylidene]pyrrolidinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [6,6-Dimethyl-4-pyrrolidin-1-yl-5,6-dihydro-thiopyran-(2E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie der 2,4-Diaminothiopyranyliumjodide Synthese von ?,?,?,?-unges�ttigten Thiocarbons�ureamiden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798954
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-己烯-2-酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[2,3-dihydro-2,2-dimethyl-6-(methylthio)-4H-thiopyran-4-ylidene]pyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  制备哌啶丁四酮的新方法

  摘要：

  我们描述了一种新的还原方法，用于有效制备各种，特别是2-取代的哌啶-4-酮，到目前为止，其他反应途径尚无法使用。具有不同取代方式的四氢吡啶并亚吡啶盐（THPS）是该反应的离析物。这些化合物主要可以通过两种不同的反应序列获得，并且可以在获得目标哌啶-4-酮之前通过插入各种取代基进行进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132189

文献信息

• Modifications and hybrids of 1,2,3,4-tetrahydropyridinium salts and their antiprotozoal potencies
  作者：Werner Seebacher、Noor-ul-Amin Mohsin、Johanna Dolensky、Patrick Hochegger、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Saf、Daniela Schuster、Veronika Temml、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-021-02847-y

  日期：2021.11

  The antiprotozoal activity of 1-benzyltetrahydropyridin-4-yliden iminium salts is reported. This paper describes the preparation of a series of analogs from dihydropyridines or dihydrothiopyrans as educts. The new compounds were investigated for their activity against Plasmodium falciparum NF54, a causative organism of Malaria tropica and Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative organism of Human

  报道了 1-benzyltetrahydropyridin-4-yliden 亚胺盐的抗原生动物活性。本文描述了从二氢吡啶或二氢噻喃作为离析物制备一系列类似物的方法。研究了新化合物对恶性疟原虫NF54的活性，恶性疟原虫是热带疟疾和罗得西亚布氏锥虫的病原体，人类非洲锥虫病（昏睡病）的病原体。检测到几种结构-活性关系。四氢吡啶鎓部分的环位置 1 和 4 中的取代基对抗原虫活性以及化合物对 L-6 细胞（大鼠骨骼肌成肌细胞）的细胞毒性都有很大影响。所有新化合物均使用 FT-IR 光谱、HRMS 和 NMR 光谱进行表征。 图形摘要
• Modifications on tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salts and their antiprotozoal activities
  作者：Noor-ul-Amin Mohsin、Werner Seebacher、Johanna Faist、Nadine Kretschmer、Rudolf Bauer、Robert Saf、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-017-2111-9

  日期：2018.4

  AbstractA new series of tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salts was prepared by a sequence of reactions including Dimroth rearrangements and selective reductions. All new compounds were characterized by UV–Vis spectroscopy, FT-IR spectroscopy, HRMS, and NMR spectroscopy. Their antitrypanosomal and antiplasmodial activities as well as their cytotoxicity were investigated in microplate assays. The

  摘要通过一系列反应，包括Dimroth重排和选择性还原，制备了一系列新的四氢吡啶-4-亚铵盐。所有新化合物均通过UV-Vis光谱，FT-IR光谱，HRMS和NMR光谱进行表征。在微孔板检测中研究了它们的抗胰体和抗疟原虫活性以及细胞毒性。将结果与以前研究的化合物的活性进行了比较，并讨论了结构与活性之间的关系。环位置1和6上取代基的修饰导致抗原生动物特性的显着提高。 图形概要
• PROCESS FOR PREPARING A PIPERIDIN-4-ONE
  申请人：Karl-Franzens-Universität Graz

  公开号：EP3666757A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention relates to a process for preparing a pi-peridin-4-one comprising a step of reducing a tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salt of formula (I) to a compound of formula (II) as well as a compound according to formula (II) and a method of derivatizing a piperidin-4-one.

  本发明涉及一种制备 pi-peridin-4-one 的工艺，包括还原式 (I) 的四氢吡啶-4-亚基铵盐的步骤 还原成式 (II) 的化合物 以及根据式（II）的化合物和衍生哌啶-4-酮的方法。
• Synthese des 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-2-thions bzw. -ons und der entsprechenden Tautomeren
  作者：Klaus Schweiger

  DOI：10.1007/bf00808744

  日期：1982.11
• SCHWEIGER, K., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 11, 1283-1297
  作者：SCHWEIGER, K.

  DOI：——

  日期：——