4-(Methoxymethylene)-morpholinium methyl sulfate | 5780-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(Methoxymethylene)-morpholinium methyl sulfate
• 英文别名: (methoxy)morpholinocarbenium methyl sulfate；N-Formyl-morpholin - Dimethylsulfat - Addukt；4-(Methoxymethylidene)morpholin-4-ium;methyl sulfate
• CAS: 5780-15-4
• 化学式: CH₃O₄S*C₆H₁₂NO₂
• 分子量: 241.265
• InChiKey: RFGHTQKVEGWZKZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methoxymethylene)-morpholinium methyl sulfate 在 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 sodium (morpholinomethyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Ruthenocenes Cp*Ru(1,2-C5H3R1R2) 与平面手性环戊二烯基配体和五甲基环戊二烯基旁观配体

  摘要：

  Kreutzberger 的合成用于从 1,3,5-三嗪、环戊二烯和吗啉 (94%) 生产 6-(吗啉代) 富烯 (7a)。同样使用(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷(HSMP)，获得6-[(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷基]类似物7b(62％)。NaBHEt3 在甲苯中的氢化物加成得到环戊二烯化物 Na[C5H4CH2–N(C2H4)2O] (8a) (83%) 和 Na(C5H4CH2–SMP) (8b) (90%)。Cp*Ru(C5H4CH2–SMP) (5) 由 [Cp*RuCl]4 和 8b 合成（产率 84%）。相关的亚甲基亚胺盐 [Cp*Ru(C5H4CH=SMP)]PF6 (9) 由 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 和 7b 制成，并且可以通过在 THF 中从 LiAlH4 氢化物加成转化为 5。在 Et2O/环己烷中用 LisBu 对 5 进行非对映选择性锂化，随后用亲电试剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200500686
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰吗啉 、 硫酸二甲酯 反应 2.0h， 生成 4-(Methoxymethylene)-morpholinium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure Ruthenocenes Cp*Ru(1,2-C5H3R1R2) 与平面手性环戊二烯基配体和五甲基环戊二烯基旁观配体

  摘要：

  Kreutzberger 的合成用于从 1,3,5-三嗪、环戊二烯和吗啉 (94%) 生产 6-(吗啉代) 富烯 (7a)。同样使用(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷(HSMP)，获得6-[(S)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷基]类似物7b(62％)。NaBHEt3 在甲苯中的氢化物加成得到环戊二烯化物 Na[C5H4CH2–N(C2H4)2O] (8a) (83%) 和 Na(C5H4CH2–SMP) (8b) (90%)。Cp*Ru(C5H4CH2–SMP) (5) 由 [Cp*RuCl]4 和 8b 合成（产率 84%）。相关的亚甲基亚胺盐 [Cp*Ru(C5H4CH=SMP)]PF6 (9) 由 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 和 7b 制成，并且可以通过在 THF 中从 LiAlH4 氢化物加成转化为 5。在 Et2O/环己烷中用 LisBu 对 5 进行非对映选择性锂化，随后用亲电试剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200500686

文献信息

• Kantlehner, Willi; Gutbrod, Heinz-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1677 - 1688
  作者：Kantlehner, Willi、Gutbrod, Heinz-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Knorr, Rudolf; Loew, Peter; Hassel, Petra, Synthesis, 1983, # 10, p. 785 - 786
  作者：Knorr, Rudolf、Loew, Peter、Hassel, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Kantlehner,W.; Speh,P., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1340 - 1344
  作者：Kantlehner,W.、Speh,P.

  DOI：——

  日期：——
• KANTLEHNER W.; GUTBROT H.-D.; FUNKE B., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 2, 246-252
  作者：KANTLEHNER W.、 GUTBROT H.-D.、 FUNKE B.

  DOI：——

  日期：——
• KANTLEHNER W.; GUTBROD H.-D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 11, 1677-1688
  作者：KANTLEHNER W.、 GUTBROD H.-D.

  DOI：——

  日期：——