tert-butyl 5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1259448-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1259448-38-8
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₅SSi
• 分子量: 437.512
• InChiKey: PLUCHOQKLPWUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴联苯 、 tert-butyl 5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的杂环芳基成环进行杂环的 π 延伸：TADF 发射体的 π 延伸供体

  摘要：

  我们报告了杂环结构单元的成环以获得π-扩展的多环芳烃（PAH）。该方法涉及用催化生成的联芳基钯中间体捕获短寿命的杂芳烃，并允许在中心杂环结构单元周围简单附加三个或多个稠合芳环。我们的研究重点是分别通过使用吲哚啉和咔唑啉化学来环化吲哚和咔唑杂环，后者需要合成新的咔唑啉前体。值得注意的是，这些代表了过渡金属催化的含氮杂芳烃反应的罕见例子。我们展示了我们的方法在杂环 π 扩展 PAH 合成中的实用性，然后将其用作二配位金属配合物中的配体。这些研究的结果是，我们发现了一种新型热激活延迟荧光 (TADF) 发射器，其光致发光效率高达 81%，并深入了解了结构与性能之间的关系。这些研究强调了杂环应变中间体在有机材料的合成和研究中的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2sc01788a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(trimethylsilyl)-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 5-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Arynes and Cyclic Alkynes as Synthetic Building Blocks for Stereodefined Quaternary Centers
  作者：Elias Picazo、Sarah M. Anthony、Maude Giroud、Adam Simon、Margeaux A. Miller、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b02875

  日期：2018.6.20

  stereodefined quaternary centers from reactions of arynes and related strained intermediates using β-ketoester-derived substrates. The conversion of β-ketoesters to chiral enamines is followed by reaction with in situ generated strained arynes or cyclic alkynes. Hydrolytic workup provides the arylated or alkenylated products in enantiomeric excesses as high as 96%. We also describe the one-pot conversion

  我们报告了一种使用β-酮酯衍生底物从芳烃和相关应变中间体的反应合成立体定义的四元中心的简便方法。β-酮酯转化为手性烯胺，然后与原位生成的应变芳炔或环炔反应。水解后处理可提供对映体过量高达 96% 的芳基化或烯基化产物。我们还描述了 β-酮酯底物一锅法转化为相应的对映体富集的 α-芳基化产物。计算显示了手性如何从 N 结合手性助剂转移到最终产品。这是手性亲核试剂捕获芳炔以设置新立体中心的首次理论研究。我们的方法为立体选择性β-酮酯芳基化/烯基化这一具有挑战性的问题提供了解决方案，并形成了四元中心。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF HETEROATOM CONTAINING POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'HYDROCARBURES AROMATIQUES POLYCYCLIQUES CONTENANT DES HÉTÉROATOMES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020041369A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Methods for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons and synthesis platforms for performing such syntheses are provided. Methods and platforms are provided that allow for the synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons by an expedient ring assembly. Methods and platforms allow for a modular approach to synthesis that provide multiple new C-C bonds in sequential pericyclic reactions, thus giving access to compounds with multiple axes of substitution.

  提供了合成多环芳烃的方法和执行这些合成的合成平台。提供了允许通过迅速的环组装合成氮杂多环芳烃的方法和平台。提供了模块化合成方法和平台，通过连续的周环反应提供多个新的C-C键，从而获得具有多个取代轴的化合物。